tert-butyl N-[(2R)-1-benzylsulfanyl-3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)propan-2-yl]carbamate | 197006-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1-benzylsulfanyl-3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 197006-09-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆S
• 分子量: 423.53
• InChiKey: PZHUGAJVZPXRSA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-benzylsulfanyl-3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)propan-2-yl]carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R)-5-benzylsulfanyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松立体选择合成γ-取代的γ-氨基酸

  摘要：

  开发了一种从α-氨基酸合成γ-取代的γ-氨基酸的简便的立体选择方法。该方法的关键步骤是用乙酰氧基硼氢化钠完全还原α-氨基酰基麦德鲁姆酸的酮官能度。所得的氨基烷基麦德鲁姆酸经历热脱羧闭环成5-取代的吡咯烷酮，其在碱性水解后产生相应的γ-氨基酸。该过程的总产率为40％至65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00840-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-S-苄基-L-半光氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-benzylsulfanyl-3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松立体选择合成γ-取代的γ-氨基酸

  摘要：

  开发了一种从α-氨基酸合成γ-取代的γ-氨基酸的简便的立体选择方法。该方法的关键步骤是用乙酰氧基硼氢化钠完全还原α-氨基酰基麦德鲁姆酸的酮官能度。所得的氨基烷基麦德鲁姆酸经历热脱羧闭环成5-取代的吡咯烷酮，其在碱性水解后产生相应的γ-氨基酸。该过程的总产率为40％至65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00840-5