(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 116591-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-(N-piperidinyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-bromophenyl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 116591-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• 分子量: 294.191
• InChiKey: ZROGHFJYTNYOOQ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  449.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(溴乙酰基)哌啶 、 对溴苯甲醛 在 三丁基膦 、 锌 作用下， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺的新一锅法合成

  摘要：

  摘要 描述了一种通过三正丁基膦和锌促进的醛与溴乙酰胺反应一锅法合成具有高立体选择性的α,β-不饱和酰胺的新方法。

  DOI：

  10.1080/00397919208021635

文献信息

• A New One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Jianhua Zheng、Zhibei Wang、Yanchang Shen

  DOI：10.1080/00397919208021635

  日期：1992.6

  Abstract A new one-pot synthesis of α,β-unsaturated amides with high stereoselectivity by the reaction of aldehydes with bromoacetamides promoted by tri-n-butylphosphine and zinc is described.

  摘要 描述了一种通过三正丁基膦和锌促进的醛与溴乙酰胺反应一锅法合成具有高立体选择性的α,β-不饱和酰胺的新方法。
• Rasta Resin-PPh3 and its Use in Chromatography-Free Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Peter Leung、Yan Teng

  DOI：10.1055/s-0030-1258130

  日期：2010.8

  Rasta resin-PPh3 (RR-PPh3), a new heterogeneous polystyrene-based phosphine, has been synthesized and used in one-pot Wittig olefination reactions of aldehydes. In these reac- tions an excess of RR-PPh3 was used for the in situ generation of the phosphorane reactant, and allowed for isolation of a high yield of very pure alkene product after only filtration and solvent re- moval. The excellent results

  Rasta 树脂-PPh3 (RR-PPh3) 是一种新型多相聚苯乙烯基膦，已被合成并用于醛的单锅 Wittig 烯化反应。在这些反应中，过量的 RR-PPh3 用于原位生成正膦反应物，并允许在仅过滤和去除溶剂后分离出高产率的非常纯的烯烃产物。本研究中获得的优异结果归因于 rasta 树脂结构的柔韧性，这使得它比以前用于在 Wittig 反应中支持膦试剂的其他异质聚苯乙烯材料更少依赖于溶胀。碳-碳双键构成有机化学中的中心官能团之一，合成这种键的重要方法是Wittig反应。这种转化涉及使用磷烷试剂将亚烷基转移到醛或酮基团，同时将原始羰基氧转移到磷（方案 1）。1 通常，正膦是通过叔膦（通常为 PPh3）与卤代烷反应制备的，然后用适当的碱对由此形成的鏻盐进行去质子化。
• XIAO, WEN-JUAN;SHI, LI-LAN;CHEN, ZHENG-QING;HUANG, YAO-ZENG;LANG, S. A., HETEROATOM CHEM., 1,(1990) N, C. 245-249
  作者：XIAO, WEN-JUAN、SHI, LI-LAN、CHEN, ZHENG-QING、HUANG, YAO-ZENG、LANG, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Polyethyleneimine-Supported Triphenylphosphine and Its Use as a Highly Loaded Bifunctional Polymeric Reagent in Chromatography-Free One-Pot Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Xuanshu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1380810

  日期：——

  rted triphenylphosphine reagent has been synthesized and used as a highly loaded bifunctional homogeneous reagent in a range of one-pot Wittig reactions that afforded high yields of the desired products after simple purification procedures. The approach also served efficiently in tandem reaction sequences involving a one-pot Wittig reaction followed by conjugate reduction of the newly formed alkene

  已经合成了聚乙烯亚胺负载的三苯基膦试剂，并在一系列单锅 Wittig 反应中用作高负载的双功能均质试剂，在简单的纯化程序后可提供高产率的所需产物。该方法还可以有效地用于串联反应序列，包括一锅 Wittig 反应，然后是新形成的烯烃产物的原位共轭还原。在这些转化中，维蒂希反应中产生的氧化膦基团作为催化剂在随后的还原反应中激活三氯硅烷。