(Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)acrylate | 136265-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4-bromophenyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 136265-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: YOOKYIPLSLPRTC-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)acrylate 生成 (Z)-3-(4-bromophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  线性溶剂能关系研究2-（4-取代苯基）-环己基-1-烯羧酸，2-（4-取代苯基）-苯甲酸和2-（4-取代苯基）-丙烯酸与重氮二苯甲烷的反应性在各种溶剂中

  摘要：

  研究了2-（4-取代苯基）-环己-1-烯酸，2-（4-取代苯基）-苯甲酸和2-（4-取代苯基）丙烯酸与重氮二苯甲烷在各种溶剂中的反应性。为了解释通过溶剂效应产生的动力学结果，使用卡姆莱特-塔夫脱（Kamlet-Taft）溶剂变色方程将所检查酸的二级速率常数进行了关联。通过多元线性回归分析进行动力学数据的相关性，并根据初始和过渡态贡献分析了溶剂对反应速率的影响。方程系数的符号支持所提出的反应机理。建议了所有研究的羧酸的溶剂化模型。讨论了分子结构与化学反应性之间的定量关系，以及几何形状对所检查分子的反应性的影响。©2010 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 42：430–439，2010

  DOI：

  10.1002/kin.20497
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-溴肉桂酸乙酯 在 联苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 以59%的产率得到(Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。565. 考布他汀 D-2 磷酸盐和二氢考布他汀 D-2(1) 的合成

  摘要：

  设计了一种改良的考布他汀 D-2 ( 5 )合成路线，以进一步评估其生物活性，将其转化为磷酸盐前药 ( 25 - 28 )，并作为获得二氢考布他汀 D-2 ( 42 )的途径. 从饱和的 3-苯基丙酸酯中间体开始，通过 Ullmann 联芳醚反应 ( 39 - 41 ) ，完成了二氢考布他汀 D-2 的平行第一次全合成。与考布他汀 D-2 表现出的癌细胞生长抑制活性相反，相对较小的结构修饰 ( 41 , 42 ) 导致这些特性的消除。

  DOI：

  10.1021/np800635h

文献信息

• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• Polyethyleneimine-Supported Triphenylphosphine and Its Use as a Highly Loaded Bifunctional Polymeric Reagent in Chromatography-Free One-Pot Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Xuanshu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1380810

  日期：——

  rted triphenylphosphine reagent has been synthesized and used as a highly loaded bifunctional homogeneous reagent in a range of one-pot Wittig reactions that afforded high yields of the desired products after simple purification procedures. The approach also served efficiently in tandem reaction sequences involving a one-pot Wittig reaction followed by conjugate reduction of the newly formed alkene

  已经合成了聚乙烯亚胺负载的三苯基膦试剂，并在一系列单锅 Wittig 反应中用作高负载的双功能均质试剂，在简单的纯化程序后可提供高产率的所需产物。该方法还可以有效地用于串联反应序列，包括一锅 Wittig 反应，然后是新形成的烯烃产物的原位共轭还原。在这些转化中，维蒂希反应中产生的氧化膦基团作为催化剂在随后的还原反应中激活三氯硅烷。
• Palladium-catalyzed conversion of aldehydes to alkenes in the presence of tri-n-butylphosphine
  作者：Yanchang Shen、Yuefen Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79482-2

  日期：1991.1

  Palladium-catalyzed conversion of aldehydes to alkenes in the presence of tri-n-butylphosphine is described.

  描述了在三正丁基膦存在下钯催化的醛到烯烃的转化。
• Palladium chloride catalyzed photochemical Heck reaction
  作者：Suresh B. Waghmode、Sudhir S. Arbuj、Bina N. Wani、C.S. Gopinath

  DOI：10.1139/cjc-2012-0377

  日期：2013.5

  PdCl₂ catalyzed carbon–carbon bond formation (Heck reaction) between substituted aryl halides and olefins was carried out without a ligand, under irradiation with UV–visible light. The results demonstrated that UV–visible light accelerated the rate of the reaction, leading to an excellent yield of corresponding products. The recovered palladium nanoparticles could be thermally recycled several times. PdCl₂ gave excellent conversion up to the fifth addition of substrate.

  PdCl2催化的芳基卤化物和烯烃之间的碳-碳键形成（Heck反应）在无配体条件下，在紫外可见光照射下进行。结果表明，紫外可见光加速了反应速率，导致相应产物的优良产率。回收的钯纳米颗粒可以在热条件下多次循环利用。PdCl2在第五次底物加入时给出了优异的转化率。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) induced oxidative olefination of benzylamines using Wittig reagents
  作者：Vijayalakshmi Ramavath、Bapurao D. Rupanawar、Satish G. More、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d1nj01170g

  日期：——

  and secondary benzylamines using 2C-Wittig reagents, which provides easy access to α,β-unsaturated esters. Mild reaction conditions, good to excellent yields with high (E) selectivity, and a broad substrate scope are the key features of this reaction. We have successfully carried out the gram-scale synthesis of α,β-unsaturated esters.

  我们使用2C-Wittig试剂开发了高价碘（III）诱导的伯苄胺和仲苄胺的氧化烯化反应，该反应可轻松获得α，β-不饱和酯。温和的反应条件，具有高（E）选择性的良好至优异的产率以及广泛的底物范围是该反应的关键特征。我们已经成功地进行了克级的α，β-不饱和酯的合成。