1-cyclopropylpent-4-yn-1-one | 87141-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopropylpent-4-yn-1-one
• CAS: 87141-72-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: YXGLRENLJHKKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylpent-4-yn-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Methyl-2-((E)-oct-3-en-7-ynyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Amupitan, Joseph A.; Beddoes, Roy L.; Mills, Owen S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 4, p. 759 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylpent-4-ynamide 在 cyclopropylmagnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到1-cyclopropylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过发散金催化进行炔烃三官能化：结合 π 酸活化、乙烯基-金加成和氧化还原催化

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个通过金催化同时构建 C-C、C-O 和 C-N 键进行炔烃三官能化的例子。在γ-酮基导向基团的帮助下，连续金催化炔烃水合、乙烯基-金亲核加成和金(III)还原消除在一锅中实现。重氮盐被鉴定为亲电子试剂（N源）和氧化剂（C源）。乙烯基-金（III）中间体被证明是重氮的有效亲核试剂，可高效促​​进亲核加成和还原消除。在温和条件（室温或 40 °C）下，实现了相当全面的反应序列，具有优异的产率（高达 95%）和广泛的范围（>50 示例）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01811

文献信息

• Regioselective Crossed Aldol Reactions under Mild Conditions via Synergistic Gold-Iron Catalysis
  作者：Teng Yuan、Xiaohan Ye、Pengyi Zhao、Shun Teng、Yaping Yi、Jin Wang、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Jonathan Jean、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.014

  日期：2020.6

  was identified as an essential co-catalyst in preventing vinyl Au protodeauration and facilitating nucleophilic additions. Effective C–C bond formation was achieved under mild conditions (room temperature) with excellent regioselectivity and high efficiency (1% [Au], up to 95% yields). The intramolecular reaction was also achieved, giving successful macrocyclization (16–31 ring sizes) with excellent

  开发了一种协同金铁 (Au-Fe) 催化系统，用于顺序炔烃水合和乙烯基 Au 加成至醛或酮。 Fe(acac) 3被认为是防止乙烯基 Au 原型脱气和促进亲核加成的重要助催化剂。在温和条件（室温）下实现了有效的 C-C 键形成，具有出色的区域选择性和高效率（1% [Au]，产率高达 95%）。还实现了分子内反应，成功进行了大环化（16-31 个环尺寸），且收率优异（高达 90%，克级），无需进一步稀释 (0.2 M)，这突显了这种新的交叉羟醛策略在挑战中的巨大潜力。目标分子合成。
• AMUPITAN, J. A.;BEDDOES, R. L.;MILLS, O. S.;SUTHERIAND, J. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 759-763
  作者：AMUPITAN, J. A.、BEDDOES, R. L.、MILLS, O. S.、SUTHERIAND, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Alkyne Trifunctionalization via Divergent Gold Catalysis: Combining π-Acid Activation, Vinyl–Gold Addition, and Redox Catalysis
  作者：Teng Yuan、Qi Tang、Chuan Shan、Xiaohan Ye、Jin Wang、Pengyi Zhao、Lukasz Wojtas、Nicholas Hadler、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c01811

  日期：2021.3.17

  Here we report the first example of alkyne trifunctionalization through simultaneous construction of C–C, C–O, and C–N bonds via gold catalysis. With the assistance of a γ-keto directing group, sequential gold-catalyzed alkyne hydration, vinyl–gold nucleophilic addition, and gold(III) reductive elimination were achieved in one pot. Diazonium salts were identified as both electrophiles (N source) and

  在这里，我们报告了第一个通过金催化同时构建 C-C、C-O 和 C-N 键进行炔烃三官能化的例子。在γ-酮基导向基团的帮助下，连续金催化炔烃水合、乙烯基-金亲核加成和金(III)还原消除在一锅中实现。重氮盐被鉴定为亲电子试剂（N源）和氧化剂（C源）。乙烯基-金（III）中间体被证明是重氮的有效亲核试剂，可高效促​​进亲核加成和还原消除。在温和条件（室温或 40 °C）下，实现了相当全面的反应序列，具有优异的产率（高达 95%）和广泛的范围（>50 示例）。
• Amupitan, Joseph A.; Beddoes, Roy L.; Mills, Owen S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 4, p. 759 - 764
  作者：Amupitan, Joseph A.、Beddoes, Roy L.、Mills, Owen S.、Sutherland, James K.

  DOI：——

  日期：——