3,3-二甲基1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 | 707-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane；2,2-pentamethylene-5,5-dimethyl-1,3-dioxane；cyclohexanone (2,2-dimethylpropylene)acetal；3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane；3,3-Dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan；3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro [5,5] undecane；1,5-Dioxaspiro[5.5]undecane, 3,3-dimethyl-
• CAS: 707-29-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• mdl: MFCD00126982
• 分子量: 184.279
• InChiKey: QIFSGRPJUXQGMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.0-110.5 °C(Press: 19-20 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.644 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到环己酮
  参考文献：
  名称：

  使用聚苯乙烯二乙烯基苯磺酸对羰基进行化学选择性和化学特异性保护和脱保护

  摘要：

  在共轭羰基化合物存在下，使用交联聚苯乙烯二乙烯基苯磺酸 (SPS) 作为 2,2-二烷基-1,3-环己二酮的两个相同羰基的一个羰基的化学选择性保护和脂肪族或芳香族羰基的化学选择性保护已经证明了非均相催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397910903161702
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3-二甲基1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下三氟甲磺酸铟（III）催化二醇和三醇的反缩醛化反应

  摘要：

  在无溶剂条件下，在催化量的三氟甲磺酸铟（III）（In（OTf）3）和二醇或三醇的存在下，无环缩醛和缩酮进行反缩醛化，从而以优异的产率生成相应的环状缩醛和缩酮。进一步开发了该方法，以涵盖串联缩醛化-缩醛交换方案，该方案在非常温和的反应条件下提供了一种从非反应性酮向环状缩酮的简便且高收率的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.048

文献信息

• 一种含有-SO3H的酸性磁性材料催化制备缩醛 （酮）的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN104327038B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种含有-SO 3 H的酸性磁性材料催化制备缩醛(酮)的方法，属于化学材料及其制备技术领域。该制备方法中所用醛或酮与醇的摩尔比为1：(1～5)，以-SO 3 H计算所用酸性磁性材料催化剂的摩尔量是所用醛或酮的8～10％，反应温度为110℃，反应时间为0.5～3h，反应压力为一个大气压，反应后冷却至室温，用磁铁吸出催化剂，反应液通过气相色谱分析检测反应原料的转化率、选择性及缩醛(酮)的产率。本发明与其它催化剂的制备方法相比，具有反应选择性高，催化剂与产品分离简单，催化剂不经任何处理可循环使用以及整个制备过程操作简便、经济效益高等优点，便于工业化大规模生产。
• <i>N</i>-(Arylmethyl)-2-(or -4)-cyanopyridinium Hexafluoroantimonates as New Useful Catalysts for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Sang-Bong Lee、Sang-Do Lee、Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1055/s-1991-26467

  日期：——

  Carbonyl compounds 1 were converted to the corresponding 1,3-dioxolanes 2 and 1,3-dioxanes 4 with ethylene glycol and 2,2-dimethyl-1,3-propandiol, respectively, in the presence of 1-3 mol% of N-(benzyl, 4-methylbenzyl or 4-methoxybenzyl)-2(or -4)-cyanopyridinium hexafluoroantimonates 3. The catalyst 3d was also effective for the tetrahydropyranylation.

  卡宾化合物1在乙烯二醇和2,2-二甲基-1,3-丙二醇存在下，分别转变为相应的1,3-二氧杂环戊烷2和1,3-二氧杂环己烷4，催化剂为N-(苄基、4-甲基苄基或4-甲氧基苄基)-2(或-4)-氰基吡啶六氟锑酸盐3，用量为1-3摩尔%。催化剂3d同样适用于四氢吡喃化反应。
• Acetonyltriphenylphosphonium Bromide and Its Polymer-Supported Analogues as Catalysts for the Protection of Carbonyl Compounds as Acetals or Thioacetals
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee、Rong-Jiunn Chen、Yi-Fen Huang

  DOI：10.1081/scc-120022172

  日期：2003.1.8

  Abstract Both acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) and poly-p-styryldiphenylacetonylphosphonium bromide (PATPB) are excellent catalysts in the protection of aldehydes as acetals or thioacetals. In general, ATPB is highly selective as ketones do not give good yields of ketals with this catalyst.

  摘要 丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 和聚对苯乙烯基二苯基丙酮基溴化鏻 (PATPB) 都是保护醛类（如缩醛或硫代缩醛）的优良催化剂。一般而言，ATPB 具有高度选择性，因为使用该催化剂时，酮不会产生良好的缩酮收率。
• 3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane as a reagent for protection of carbonyl compounds
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Bakavoli、Ali Shiri、Hossein Eshghi、Sattar Saberi

  DOI：10.3184/030823408x382126

  日期：2008.12

  3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane is introduced as a new, stable and chemoselective reagent for the protection of aldehydes and ketones under mild reaction condition in high yield.

  3,3,9,9-四甲基-1,5,7,11-四氧杂螺[5.5]十一烷作为一种新的、稳定的化学选择性试剂被引入，用于在温和的反应条件下保护醛和酮，且收率高。
• An efficient procedure for protection of carbonyls in Brønsted acidic ionic liquid [Hmim]BF4
  作者：Hai-Hong Wu、Fan Yang、Peng Cui、Jie Tang、Ming-Yuan He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.138

  日期：2004.6

  Protection of carbonyls as acetals or ketals using Brønsted acidic ionic liquid [Hmim]BF4 as catalyst as well as solvent was investigated. Satisfactory results were obtained for the protection of carbonyls as cycloacetals or ketals with diols. The product can be separated conveniently from the reaction system, and the ionic liquid can be reused after removal of water.

  研究了使用布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] BF 4作为催化剂和溶剂对羰基化合物作为缩醛或缩酮的保护作用。在用二醇保护羰基化合物如环缩醛或缩酮方面获得了令人满意的结果。可以方便地从反应体系中分离出产物，并且在除去水之后可以再次使用离子液体。