3,3-二甲氧基-2-甲基丙-1-烯 | 23230-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲氧基-2-甲基丙-1-烯
• 英文名称: 2-methyl-3,3-dimethoxy-1-propene
• 英文别名: methacrolein dimethyl acetal；MDA；3,3-dimethoxy-2-methyl-propene；2-methyl-propenal dimethyl acetal；methacrylaldehyde dimethylacetal；2-Methyl-propen-(1)-al-(3)-dimethylacetal；α-Methyl-acrolein-dimethylacetal；2-Methyl-acrolein-dimethylacetal；3,3-dimethoxy-2-methyl-1-propene；3,3-dimethoxy-2-methylprop-1-ene
• CAS: 23230-91-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: OBSHSWKHUYGFMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲氧基-2-甲基丙-1-烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41.4 g的产率得到2,3-dibromo-2-methylpropanal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed three carbon chain extension reactions with acrolein acetals. A convenient synthesis of conjugated dienals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到3,3-二甲氧基-2-甲基丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Halonitriles, their preparation and use to make halopyridines

  摘要：

  新型卤代腈化合物，例如2,4-二氯-2-氟-5,5-二甲氧基-4-甲基戊腈，其制备方法及用于制备卤代吡啶，其中一些是新型的，例如2-氯-3-氟-5-甲基吡啶。这些化合物是制备药物和农业产品的中间体。

  公开号：

  US04562009A1

文献信息

• Substitutions and dehydrogenations by 2,2-bis(trifluoromethyl)-ethylene-1,1-dicarbonitrile via hydride abstraction
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85985-7

  日期：1991.4

  Substitution of benzylic H by the title compound (BTF) gives rise to products with −CH(CF3)2 terminus exclusively; an intermediate benzylic ion pair results from hydride transfer. Instead of ion recombination, proton transfer may be the concluding step generating dehydrogenation products and 2,2-bis(trifluoromethyl)ethane-1,1-dicarbonitrile.

  标题化合物（BTF）取代苄基H生成仅具有-CH（CF 3）2末端的产物；氢化物转移产生中间的苄基离子对。代替离子重组，质子转移可以是产生脱氢产物和2，2-双（三氟甲基）乙烷-1，1-二腈的最后步骤。
• Thiostannane-mediated preparation of γ-alkoxyallyl sulfides; efficient β-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tsuneo Sato、Hiroshi Okazaki、Junzo Otera∗、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85063-9

  日期：1988.1

  The title β-alkylation is achieved through a sequence of sulfenylation of α-enal acetals, -BuLi-promoted alkylation, and oxidative hydrolysis.

  标题β-烷基化是通过一系列α-烯醇缩醛的亚磺酰基化，-BuLi促进的烷基化和氧化水解来实现的。
• Process for producing a carboxylic acid ester by reacting an aldehyde and an alcohol using a palladium type catalyst
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：US06348619B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A carboxylic acid ester is prepared by a process comprising: reacting an aldehyde and an alcohol in a liquid phase in the presence of molecular oxygen as indicated by the following reaction: RCHO+R′OH+O2→RCOOR′+H2O in the presence of a catalyst comprising at least palladium and an element X, wherein X is bismuth, lead or a combination thereof, supported on a carrier, wherein the catalyst has an acid strength, pKa, of more than 4.8 and shows an ammonia chemical adsorption amount at 0° C. of 0-150 &mgr;mol/g-catalyst.

  一种羧酸酯通过以下过程制备： 在液相中，在分子氧的存在下，反应醛和醇，反应如下所示： RCHO+R′OH+O2→RCOOR′+H2O 在至少包含钯和元素X的催化剂的存在下进行，其中X是铋、铅或二者的组合，在载体上支撑，催化剂具有酸性强度pKa大于4.8，并且在0°C时显示氨的化学吸附量为0-150μmol/g-催化剂。
• ALKALINE FLUORIDE-<i>m</i>-CHLOROPEROXYBENZOIC ACID SYSTEMS AS MODULATED OXIDATION REAGENTS: EPOXIDATION OF α,β-UNSATURATED ACETALS
  作者：Francisco Camps、José Coll、Angel Messeguer、Ferran Pujol

  DOI：10.1246/cl.1983.971

  日期：1983.7.5

  High yields (80–96%) of epoxides of α,β-unsaturated acetals can be obtained by the use of suitable KF:NaF:m-CPBA mixtures as modulated oxidation reagents.

  可以通过使用适当的KF:NaF:m-CPBA混合物作为调节氧化试剂，获得80-96%的α,β-不饱和缩醛环氧化物的高产率。
• Facile Access to 2-Alkylidene 3-Oxy Propanals and Propionic Acids from Conjugated Enals
  作者：Jean-Frangois Huot、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1246/cl.1991.1599

  日期：1991.9

  Conjugated enals or their methyl acetals react with benzeneselenenyl chloride in the presence of an oxygen nucleophile to give Michael-type adducts. The latter are oxidized into 2-alkylidene 3-oxy propanals and propionic acids.

  共轭烯醛或其甲基醚在氧亲核体的存在下与苯硒氯化物反应，生成迈克尔类型的加合物。后者被氧化成2-烷基亚烯-3-氧丙醛和丙酸。