N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)octanamide | 21469-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)octanamide
• 英文别名: N-(2-indol-3-yl-ethyl)-octanamide；N-(2-Indol-3-yl-aethyl)-octanamid；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]octanamide
• CAS: 21469-22-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O
• 分子量: 286.417
• InChiKey: VVGFXNYHWJFNJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)octanamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(2,6-difluorophenyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Trialkoxybenzoyloxyalkyl derivatives related to norharman

  摘要：

  公开号：

  US02852520A1
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 辛酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Identification and isolation of insecticidal oxazoles from Pseudomonas spp.

  摘要：

  从两种不同的假单胞菌菌株中鉴定出了两种新的和五种已知的噁唑，此外还有已知的吡喃类化合物伪吡喃A和B。标记实验证实了它们的结构，并初步证明了这些天然噁唑的新生物合成途径。为了确认它们的结构，它们被合成，这也允许对它们的生物活性进行测试。此外，还对合成中间体的生物活性进行了调查，揭示了几种化合物尽管结构简单，但具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.85

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluations of Granulatamide B and its Structural Analogues
  作者：Dario Matulja、Petra Grbčić、Gabrijela Matijević、Sanja Babić、Krunoslav Bojanić、Sylvain Laclef、Valerije Vrček、Rozelindra Čož-Rakovac、Sandra Kraljević Pavelić、Dean Marković

  DOI：10.2174/0109298673272687231226111132

  日期：2024.2.12

  Background: While granulatamides A and B have been previously isolated, their biological activities have been only partially examined. The aim of this study was to synthesize granulatamide B (4b), a tryptamine-derivative naturally occurring in Eunicella coral species, using the well-known procedure of Sun and Fürstner and its 12 structural analogues by modifying the side chain, which differs in length, degree

  背景：虽然颗粒酰胺 A 和 B 之前已被分离出来，但它们的生物活性仅得到部分研究。本研究的目的是使用 Sun 和 Fürstner 的众所周知的程序，通过修饰长度不同的侧链来合成颗粒酰胺 B (4b)，这是一种天然存在于 Eunicella 珊瑚物种中的色胺衍生物。 、饱和度以及双键的数量和共轭。方法：除了使用斑马鱼模型进行体内毒性评估外，还对所制备的化合物库进行了生物活性的综合评估，包括抗氧化、抗增殖和抗菌特性。化合物 4i 由视黄酸部分组成，对 ABTS 自由基表现出最强的清除活性（IC50 = 36 ± 2 μM）。此外，4b 和一些类似物（4a、4c 和 4i）主要含有不饱和链和共轭双键，表现出中等但非选择性的活性，某些 IC50 值在 20-40 μM 范围内。结果：相比之下，类似物4l（α-亚麻酸的衍生物）对正常细胞系的毒性最小。此外，4b 对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌也具有高度活性，MIC
• Syntheses of 1-Hydroxytryptamines and Serotonins Having Fattyacyl or (E)-3-Phenylpropenoyl Derivatives as an Nb-Substituent, and a Novel Homologation on the 3-Substituent of the 1-Hydroxytryptamines upon Treatment with Diazomethane
  作者：Masanori Somei、Harunobu Morikawa、Koji Yamada、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-98-8156

  日期：——

  1-Hydroxytryptamines (6a-f) having (E)-3-phenyl-, (E)-3-(4-hydroxypheny)-, (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoyl, octanoyl, hexadecanoyl, and docosanoyl group as a Nb-substituent are prepared for the first time. Preparations of serotonins (2a- c, e) from the corresponding 1-hydroxytryptamines (6a- c, e) are also reported. A novel homologation on the 3-substituent of 1-hydroxytryptamines is discovered upon treatment with diazomethane in chloroform or dichloromethane.
• Trialkoxybenzoyloxyalkyl derivatives related to norharman
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02852520A1

  公开（公告）日：1958-09-16
• Identification and isolation of insecticidal oxazoles from <i>Pseudomonas</i> spp.
  作者：Florian Grundmann、Veronika Dill、Andrea Dowling、Aunchalee Thanwisai、Edna Bode、Narisara Chantratita、Richard ffrench-Constant、Helge B Bode

  DOI：10.3762/bjoc.8.85

  日期：——

  Two new and five known oxazoles were identified from two different Pseudomonas strains in addition to the known pyrones pseudopyronine A and B. Labeling experiments confirmed their structures and gave initial evidence for a novel biosynthesis pathway of these natural oxazoles. In order to confirm their structure, they were synthesized, which also allowed tests of their bioactivity. Additionally, the bioactivities of the synthesis intermediates were also investigated revealing interesting biological activities for several compounds despite their overall simple structures.

  从两种不同的假单胞菌菌株中鉴定出了两种新的和五种已知的噁唑，此外还有已知的吡喃类化合物伪吡喃A和B。标记实验证实了它们的结构，并初步证明了这些天然噁唑的新生物合成途径。为了确认它们的结构，它们被合成，这也允许对它们的生物活性进行测试。此外，还对合成中间体的生物活性进行了调查，揭示了几种化合物尽管结构简单，但具有有趣的生物活性。