3-chloro-1-cyclopropyl-1-butanone | 136120-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-cyclopropyl-1-butanone
• 英文别名: 3-chloro-1-cyclopropylbutan-1-one
• CAS: 136120-63-3
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: VXNNPIRJQRZSFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-cyclopropyl-1-butanone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.13 g的产率得到1-cyclopropyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰氯与乙烯的弗里德-工艺反应；双加和分子重排

  摘要：

  酰氯与过量的氯化铝络合，与乙烯反应形成3-甲基-2-丁烯-1-酮，即具有末端类异戊二烯骨架的重排二加成产物，以及通常的β-氯丙烷。后者是在没有过量催化剂的情况下的唯一产物。含有适当位置的π系统的酰氯进行了分子内环化，例如将2-苯基环丙烷羰基氯（10）环化为3,4-苯并双环[3.1.0]己-2-酮（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80962-5
• 作为产物：
  描述：

  环丙基烯丙基甲酮 在 三氯化硼 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3-chloro-1-cyclopropyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  以BX3（X = Br，Cl）为卤化物源的α，β-不饱和酮的β-加成反应合成β-卤代酮

  摘要：

  在BX 3（X = Br，Cl）和乙二醇反应体系下，通过α，β-不饱和酮的加成反应，合成了一系列β-溴代酮和β-氯代酮。在反应条件下，α，β-不饱和酯也成功地转化为其相应的β-溴酸酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300394

文献信息

• Synthesis of β-Amino and β-Methoxy Ketones by Lewis Acids Promoted β-Substitution Reactions of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Huei Wang、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1055/s-2003-42472

  日期：——

  A reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone and BF 3 .OEt 2 in CH 3 OH was stirred at room temperature and β-methoxy ketone was produced in high yield. The β-amino ketone was obtained as the major product from a reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone, AlCl 3 and Ts-NH 2 in CH 2 Cl 2 at room temperature. This Lewis acid promoted β-substitution reaction mechanism was proposed as that the process

  将β,γ-不饱和酮和BF 3 .OEt 2 在CH 3 OH中的反应混合物在室温下搅拌，以高产率制备β-甲氧基酮。β-氨基酮作为主要产物由β，γ-不饱和酮、AlCl 3 和Ts-NH 2 在室温下在CH 2 Cl 2 中的反应混合物获得。这种路易斯酸促进 β-取代反应机理被提出，因为该过程通过 β,γ-不饱和酮原位异构化为 α,β-不饱和酮，然后发生 1,4-加成反应。
• The friedel-crafts reaction of acid chlorides with ethene ; Di-addition and molecular rearrangement
  作者：Francis X Bates、John A Donnelly、John R Keegan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80962-5

  日期：1991.1

  Acid chlorides, complexed with excess aluminium chloride, reacted with ethene to form 3-methyl-2-buten-1-ones, i.e. rearranged di-addition products having a terminal isoprenoid skeleton, together with the usual β-chloropropanones. The latter were the sole products in the absence of excess catalyst. Acid chlorides containing a suitably situated π-system underwent intramolecular cyclization, e.g. 2-

  酰氯与过量的氯化铝络合，与乙烯反应形成3-甲基-2-丁烯-1-酮，即具有末端类异戊二烯骨架的重排二加成产物，以及通常的β-氯丙烷。后者是在没有过量催化剂的情况下的唯一产物。含有适当位置的π系统的酰氯进行了分子内环化，例如将2-苯基环丙烷羰基氯（10）环化为3,4-苯并双环[3.1.0]己-2-酮（11）。
• Synthesis of β-Haloketones by β-Addition Reactions of α,β-Unsaturated Ketones with BX₃(X = Br, Cl) as Halide Source
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Huei Wang、Yu-Ting Chang

  DOI：10.1002/jccs.201300394

  日期：2014.3

  A series of β‐bromoketones and β‐chloroketones were synthesized by the addition reactions of α,β‐unsaturated ketones under BX3 (X = Br, Cl) and ethylene glycol reaction system. The α,β‐unsaturated ester also was successfully converted to its corresponding β‐bromoester under the reaction condition.

  在BX 3（X = Br，Cl）和乙二醇反应体系下，通过α，β-不饱和酮的加成反应，合成了一系列β-溴代酮和β-氯代酮。在反应条件下，α，β-不饱和酯也成功地转化为其相应的β-溴酸酯。