(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 1427669-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: (1-Pyrimidin-2-ylindol-2-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 1427669-89-3
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃N₃O
• 分子量: 367.33
• InChiKey: ICJWGOZQCIVETL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(pyrimidin-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-C 键裂解对未受约束的芳基酮进行定向脱羰

  摘要：

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11591
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-C 键裂解对未受约束的芳基酮进行定向脱羰

  摘要：

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11591

文献信息

• Merger of Visible-Light Photoredox Catalysis and C–H Activation for the Room-Temperature C-2 Acylation of Indoles in Batch and Flow
  作者：Upendra K. Sharma、Hannes P. L. Gemoets、Felix Schröder、Timothy Noël、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acscatal.7b00840

  日期：2017.6.2

  and versatile protocol for the C–H acylation of indoles via dual photoredox/transition-metal catalysis was established in batch and flow. The C–H bond functionalization occurred selectively at the C-2 position of N-pyrimidylindoles. This room-temperature protocol tolerated a wide range of functional groups and allowed for the synthesis of a diverse set of acylated indoles. Various aromatic as well as

  分批和流动地建立了通过双重光氧化还原/过渡金属催化对吲哚进行C–H酰化的温和且通用的方案。C–H键功能化选择性地发生在N-嘧啶吲哚的C-2位置。该室温规程耐受各种官能团，并允许合成各种不同的酰化吲哚。各种芳香族和脂肪族醛（伯醛和仲醛）均成功反应。有趣的是，在微流条件下获得了明显的加速（20至2小时）和更高的产量。
• Dual visible-light photoredox and palladium(<scp>ii</scp>) catalysis for dehydrogenative C2-acylation of indoles at room temperature
  作者：Manash Kumar Manna、Gurupada Bairy、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7ob01418j

  日期：——

  A highly regioselective direct C2-acylation of N-pyrimidine protected indoles with aldehydes is reported at room temperature through the merger of visible light photoredox and palladium(II) catalysis. Late-stage acylation of tryptophan, selective mono-acylation of carbazole and the syntheses of tubulin inhibitors D-64131 and D-68144 are also demonstrated.

  据报道，在室温下通过可见光光氧化还原和钯（II）催化的结合，N-嘧啶保护的吲哚与醛的高度区域选择性的直接C2-酰化与醛。还证明了色氨酸的后期酰化，咔唑的选择性单酰化以及微管蛋白抑制剂D-64131和D-68144的合成。
• Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Changduo Pan、Hongming Jin、Xu Liu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc40709h

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids was achieved. This protocol represents a novel and complementary approach to 2-aroylindoles.

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。
• Directed Decarbonylation of Unstrained Aryl Ketones via Nickel-Catalyzed C—C Bond Cleavage
  作者：Tian-Tian Zhao、Wen-Hua Xu、Zhao-Jing Zheng、Peng-Fei Xu、Hao Wei

  DOI：10.1021/jacs.7b11591

  日期：2018.1.17

  The nickel-catalyzed decarbonylation of unstrained diaryl ketones has been developed. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(cod)2 and an electron-rich N-heterocyclic carbene ligand. High functional group tolerance and excellent yields (up to 98%) are observed. This strategy provides an alternative and versatile approach to construct biaryls using an inexpensive nickel catalyst.

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。
• Cobalt-catalyzed intramolecular decarbonylative coupling of acylindoles and diarylketones through the cleavage of C–C bonds
  作者：Tian-Yang Yu、Wen-Hua Xu、Hong Lu、Hao Wei

  DOI：10.1039/d0sc04326e

  日期：——

  carbene catalytic systems for the intramolecular decarbonylative coupling through the chelation-assisted C−C bond cleavage of acylindoles and diarylketones. The reaction tolerates a wide range of functional groups such as alkyl, aryl, and heteroaryl groups, giving the decarbonylative products in moderate to excellent yields. This transformation involves the cleavage of two C−C bonds and formation of

  我们在此报告钴-N-杂环卡宾催化体系，用于通过丙烯酰胺和二芳基酮的螯合辅助CC键裂解进行分子内脱羰偶联。该反应可耐受各种官能团，例如烷基，芳基和杂芳基，从而以中等至极好的收率得到脱羰基产物。这种转变涉及两个CC键的裂解和不使用贵金属的新CC键的形成，从而增强了脱羰作用作为CC键形成的有效工具的潜在应用。