3,3’,4,4’-四甲酸二苯甲酮 | 2479-49-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3’,4,4’-四甲酸二苯甲酮
• 中文别名: 酮酸；3,3',4,4'-四甲酸二苯甲酮；4,4’-羰基双(1,2-苯二甲酸)；3,3’,4,4’-二苯酮四酸；3,3",4,4"-四甲酸二苯甲酮
• 英文名称: 3,3',4,4'-benzophenonetetracarboxylic acid
• 英文别名: 4,4'-carbonyldiphthalic acid；4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid
• CAS: 2479-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₀O₉
• 分子量: 358.261
• InChiKey: UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  734.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  99 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

酮酸是分子中同时含有羧基和酮基的化合物，主要用于治疗慢性肾病（CKD）患者，以缓解体内含氮废物和其他有毒物质的沉积。

酮酸分为两种类型：α酮酸与β酮酸。

1. α酮酸是指羧基位于阿尔法碳原子上的酮酸，即酮基碳原子与羧基碳原子直接相连。丙酮酸是最简单的α酮酸之一，在酒精发酵过程中可分解为乙醛和二氧化碳。在酶的作用下，它还能进一步分解成乙酰辅酶A和二氧化硫，类似反应也出现在三羧酸循环中。实验室条件下，使用强硫酸可以瓦解-CO-COOH上的较弱C-C键，从而将丙酮酸分解为一氧化碳和醋酸。典型的α酮酸还包括通过转氨基作用转化为丙氨酸的草酰乙酸（同时是α酮酸与β酮酸）以及转化成谷氨酸的a-酮戊二酸。
2. β酮酸的特点是在羧基与酮基之间隔着一个碳原子，这类化合物较为不稳定，会自动脱羧，在细胞中通过催化剂作用发生。例如，糖异生过程中草酰乙酸的脱羧反应即为一例。

生物活性 苯并喹啉四甲酸（3,3',4,4'-Benzophenonetetracarboxylic acid）特别适用于制备高性能聚酰亚胺，并可作为环氧树脂的固化剂。

体外研究 通过时间分辨激光闪光光谱和化学诱导动态核极化技术，研究人员调查了苯并喹啉四甲酸在水溶液中对组氨酸（His）、酪氨酸（Tyr）和色氨酸（Trp）的光氧化动力学。测量结果显示，在广泛的pH范围内，自由氨基酸、其乙酰化衍生物及其化学活性之间的差异显著影响了芳香族氨基酸的氧化速率；具有正电荷氨基基团的组氨酸比其非乙酰化形式更有效地淬灭苯并喹啉四甲酸三重态（约5倍），而带有正电荷氨基基团的酪氨酸和色氨酸与具有中性氨基基团的衍生物相比，其淬灭反应效率提高了约3倍。

化学性质 熔点为212℃。

用途 作为醚型聚酰亚胺的单体使用。

生产方法 由邻二甲苯经甲醛缩合、硝酸氧化得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’,4,4’-四甲酸二苯甲酮 在 2,6-双[(2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基)甲基]苯硼酸 作用下， 以 丁腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱辅助硼酸催化二羧酸脱水分子内缩合

  摘要：

  描述了布朗斯台德碱辅助硼酸催化羧酸的脱水自缩合反应。在2，6-位带有大的（N，N-二烷基氨基）甲基的芳基硼酸可以催化二羧酸和四羧酸的分子内脱水缩合。这是羧酸催化脱水自缩合的第一个成功方法。

  DOI：

  10.1021/ol102926n
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐 在 水 作用下， 生成 3,3’,4,4’-四甲酸二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional finishing of cotton fabrics with 3,3′,4,4′-benzophenone tetracarboxylic dianhydride: Reaction mechanism

  摘要：

  Aqueous solutions of 3,3 ',4,4 '-benzophenone tetracarboxylic dianhydride (BPTCD) were successfully employed in treatment of cotton fabrics to bring multiple functions onto the cotton cellulose. The overall reaction mechanism of the chemical finishing process was investigated. Results revealed that the dianhydride groups of BPTCD were hydrolyzed to tetracarboxylic acid groups, and the acid could directly react with hydroxyl groups on cellulose under the catalyst sodium hypophosphite to form ester bonds. Such a mechanism is different from the mostly recognized formation of anhydride from polycarboxylic acid and then esterification between the anhydride with hydroxyl groups. FTIR, DSC and thermogravimetric analyzer (TGA) were employed in the analysis of the reactions, respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2013.02.027

文献信息

• [EN] PHOTOALIGNING MATERIAL<br/>[FR] MATÉRIAU DE PHOTOALIGNEMENT
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO2013017467A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to a copolymer for the photoalignment of liquid crystals comprising a photoreactive group as given below in formula (I), compositions thereof, and its use for optical and electro optical devices, especially liquid crystal devices (LCDs).

  本发明涉及一种共聚物，用于液晶的光调向，包括如下所示的具有光反应性基团的化合物（I）的公式，以及其组合物，以及其在光学和电光设备，特别是液晶设备（LCD）中的使用。
• PHOTOREACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Lincker Frederic

  公开号：US20140192305A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to photoreactive compounds that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals.

  本发明涉及光反应性化合物，特别适用于液晶对准材料的制作。
• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ANHYDRIDE AND ARYLBORONIC ACID COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20110319620A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  When phthalic acid is heated in heptane under azeotropic reflux conditions in the presence of a catalytic amount of an arylboronic acid compound (such as 2,6-(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid or 2,6-bis(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid), phthalic anhydride is obtained in high yield.

  当邻苯二甲酸在庚烷中，在存在催化量的芳基硼酸化合物（如2,6-(二异丙氨基甲基)苯硼酸或2,6-双(二异丙氨基甲基)苯硼酸）的条件下，进行共沸回流加热时，可以获得高产率的邻苯二甲酸酐。
• [EN] PHOTOACTIVE MATERIALS<br/>[FR] MATERIAUX PHOTOACTIFS
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO2004013086A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Diamine compounds, which in particular are useful as precursors for the production of liquid crystal alignment layers, represented by general formula (I), wherein A1 represents an organic group of 1 to 40 carbon atoms; A2 represents a hydrogen atom or an organic group of 1 to 40 carbon atoms.

  二胺化合物，特别是作为液晶取向层生产的前体物而有用，由一般式(I)代表，其中A1代表1至40个碳原子的有机基团；A2代表氢原子或1至40个碳原子的有机基团。
• PHOTOALIGNING MATERIAL
  申请人：Eckert Jean-Francois

  公开号：US20130035446A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to polymer, homo- or copolymer or oligomer for the photoalignment of liquid crystals comprising a main chain and a side chain, wherein the side chain comprises a difluoromethylene group, compositions thereof, and its use for optical and electro optical devices, especially liquid crystal devices (LCDs).

  本发明涉及用于液晶光调向的聚合物、同聚物或寡聚物，包括主链和侧链，其中侧链包括二氟甲亚甲基基团，以及其组合物，以及其在光学和电光设备，特别是液晶设备（LCD）中的应用。