3,3’,5,5’-四三氟甲基二苯甲酮 | 175136-66-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3’,5,5’-四三氟甲基二苯甲酮
• 中文别名: 3,3',5,5'-四(三氟甲基)苯甲酮
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)benzophenone
• 英文别名: bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)methanone；bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 175136-66-0
• 化学式: C₁₇H₆F₁₂O
• mdl: MFCD00042474
• 分子量: 454.215
• InChiKey: GATWMPGNBWPCIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140°C
• 沸点：
  325.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’,5,5’-四三氟甲基二苯甲酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}(4-methoxyaniline)
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物的邻磺酰肟与格氏试剂烷基化制备伯胺

  摘要：

  伯胺是通过格氏试剂与二苯甲酮 O-磺酰肟衍生物的亲电胺化制备的。4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-磺酰肟在催化量的 CuCN 存在下在四氢呋喃-六甲基磷酰三胺中与烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基亚胺，后者很容易水解为伯胺。3,3',5,5'-四（三氟甲基）二苯甲酮 Op-tolylsulfonyloxime 用芳基格氏试剂在醚-甲苯中芳基化为相应的 N-芳基亚胺，所得亚胺水解得到苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1869
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-四(三氟甲基)二苯基甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3,3’,5,5’-四三氟甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  分层中孔邻羟基偶氮苯聚合物：合成及其在二氧化碳捕获和转化中的应用

  摘要：

  具有多种功能的分级介孔聚合物的合成是具有挑战性的。在此，我们报告了在温和条件下基于重氮偶合反应在水性溶液中合成具有分级多孔结构的酚类偶氮聚合物的无模板策略。所得聚合物的表面积最大为593 m 2  g -1，中孔比率> 80％，并且具有与金属离子（例如Cu 2 +，Zn 2 +，Ni 2+）络合的良好能力，从而获得了金属负载量高达26.24 wt％。此外，与Zn络合的聚合物表现出优异的催化CO 2与环氧化物反应的性能，TOF为2570 h -1在四丁基溴化铵（7.2摩尔％）的存在下。与铜配合的聚合物可以高效地催化醇的氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.201602667

文献信息

• Shuttle arylation by Rh(I) catalyzed reversible carbon–carbon bond activation of unstrained alcohols
  作者：Marius D.R. Lutz、Valentina C.M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.02.029

  日期：2021.4

  transfer hydrogenation and borrowing hydrogen reactions paved the way to manipulate simple alcohols in previously unthinkable manners and circumvented the need for hydrogen gas. Analogously, transfer hydrocarbylation could greatly increase the versatility of tertiary alcohols. However, this reaction remains unexplored because of the challenges associated with the catalytic cleavage of unactivated C–C bonds

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。
• One-Pot Synthesis of Diarylmethanones through Palladium-Catalyzed Sequential Coupling and Aerobic Oxidation of Aryl Bromides with Acetophenone as a Latent Carbonyl Donor
  作者：Xing Wang、Fu-Di Liu、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1021/jo5010185

  日期：2014.7.18

  A one-pot palladium-catalyzed synthesis of symmetrical and unsymmetrical diarylmethanones using acetophenone and aryl bromides as raw materials has been developed. In this reaction, acetophenone acts as a latent carbonyl donor and two pathways of palladium-catalyzed sequential coupling and aerobic oxidation are identified. The reaction is applicable to a spectrum of substrates and delivers the products

  已经开发了一种以苯乙酮和芳基溴化物为原料的一锅钯催化合成对称和不对称的二芳基甲酮。在该反应中，苯乙酮充当潜在的羰基供体，并鉴定了钯催化的顺序偶联和有氧氧化的两条途径。该反应适用于各种底物，并以中等至良好的产率提供产物。该方法可通过两步操作用于合成酮洛芬（一种非甾体类抗炎药），总产率为45％。
• Towards High-Performance Lewis Acid Organocatalysis
  作者：Lars Ratjen、Manuel van Gemmeren、Fabio Pesciaioli、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201402765

  日期：2014.8.11

  The combination of Lewis acid organocatalysis and internal hydrogen‐bond assistance was used to develop a new type of highly active disulfonimide catalyst. The increased Lewis acidity was documented by activity comparisons as well as theoretical investigations. Finally, the potential of the hydrogen‐bond‐assisted disulfonimide catalyst was demonstrated by its application in an enantioselective transformation

  路易斯酸有机催化和内部氢键辅助的结合被用来开发一种新型的高活性二磺酰亚胺催化剂。通过活性比较和理论研究证明了增加的路易斯酸度。最后，氢键助二磺酰亚胺催化剂在对映选择性转化中的应用证明了其潜力。
• Insertions of Ketones and Nitriles into Organorhodium(I) Complexes and β-Hydrocarbyl Eliminations from Rhodium(I) Alkoxo and Iminyl Complexes
  作者：Pinjing Zhao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/om800378v

  日期：2008.9.22

  electron-poor aryl group. Independent preparation of 3f−g and studies on their thermal decomposition with added PEt3 confirmed that selective β-aryl elimination occurs to generate aryl complex 1g and the corresponding ketones. Analogous β-aryl eliminations from bis-phosphine rhodium(I) alkoxo complexes 3a−e and trisphosphine rhodium(I) alkoxo complexes 4b−e were also studied, and the kinetic results were most

  制备了一系列的三（三乙基膦）-连接的有机铑（I）配合物，并研究了它们与电子贫芳基腈和二芳基酮的反应。[（PEt 3）3 Rh（Ar）]（Ar =苯基（1a）或邻-茴香基（1e））与过量的电子贫芳基Ar'C≡N（Ar'= p -CF 3 C 6 H 4或3,5-bis（CF 3）C 6 H 3）形成Rh（I）亚氨基络合物（PEt 3）3 Rh [N═C（Ar）（Ar'）]}（2h - j） 。相反，3,5-bis（CF 3）C 6 H 3 CN没有插入芳基铑（I）配合物[（PEt 3）3 Rh（Ar）]（Ar = p -CF 3 C 6 H 4（1f）或3， 5-双（CF 3）C 6 H 3（1g）），含有更多的贫电子芳基。腈插入的动力学数据与涉及初始配体解离，随后经典的迁移插入的途径最一致。亚胺基络合物2i - j在较高温度下通过β-芳基消除而分解，同时电子侧差的芳基3,5-双（CF 3）C
• Catalysts, ligands and use thereof
  申请人：Fletcher Stephen Patrick

  公开号：US09636670B2

  公开（公告）日：2017-05-02

  According to the present invention, there is provided a catalytic complex comprising a metal, one or more ligands and one or more counterions, wherein said one or more ligands include a non-racemic chiral ligand and wherein said one or more counterions include a triflimide counterion. Also provided are methods of making said catalytic complex and processes for producing chiral compounds which involve the use of said catalytic complex. In addition, the present invention provides compounds of the formula (2) as defined herein. The compounds of formula (2) may be useful as ligands in catalytic complexes.

  根据本发明，提供了一种催化复合物，包括一种金属、一个或多个配体和一个或多个对离子，其中所述一个或多个配体包括一个非外消旋手性配体，所述一个或多个对离子包括一种三氟甲磺酰亚胺对离子。还提供了制备所述催化复合物的方法和涉及使用所述催化复合物生产手性化合物的工艺。此外，本发明提供了如下所定义的化合物的公式（2）。公式（2）的化合物可能作为催化复合物中的配体有用。

表征谱图