4-[[5-(3,3-Diethoxypropyl)-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole | 181931-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[[5-(3,3-Diethoxypropyl)-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 181931-89-5
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: GSCFPZJJNJBICC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.600±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[5-(3,3-Diethoxypropyl)-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-ethoxy-4-{2-[(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-methyl]benzofuran-5-yl}butyric acid
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(I) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 amberlyst-15 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 4-[[5-(3,3-Diethoxypropyl)-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h

文献信息

• Hypoglycemic Activity of a Series of α-Alkylthio and α-Alkoxy Carboxylic Acids Related to Ciglitazone
  作者：Bernard Hulin、Linda S. Newton、Diana M. Lewis、Paul E. Genereux、E. Michael Gibbs、David A. Clark

  DOI：10.1021/jm960230h

  日期：1996.1.1

  The thiazolidinedione moiety of ciglitazone and its analogues can be replaced by an alpha-alkoxy or alpha-thioether carboxylic acid group. The influence of the nature of the R group, the length of the connector to the aromatic backbone of the molecule, and the stereochemistry have been studied. The most potent compounds have glucose-lowering activity at doses as low as 0.01 mg/kg.

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。