2-ethoxy-4-{2-[(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-methyl]benzofuran-5-yl}butyronitrile | 181931-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethoxy-4-{2-[(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-methyl]benzofuran-5-yl}butyronitrile
• 英文别名: 2-Ethoxy-4-[2-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]-1-benzofuran-5-yl]butanenitrile
• CAS: 181931-91-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 400.477
• InChiKey: ZDWGTMRDFMLYMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4-{2-[(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-methyl]benzofuran-5-yl}butyronitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以38%的产率得到2-ethoxy-4-{2-[(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-methyl]benzofuran-5-yl}butyric acid
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(I) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 amberlyst-15 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 2-ethoxy-4-{2-[(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-methyl]benzofuran-5-yl}butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h

文献信息

• Hypoglycemic Activity of a Series of α-Alkylthio and α-Alkoxy Carboxylic Acids Related to Ciglitazone
  作者：Bernard Hulin、Linda S. Newton、Diana M. Lewis、Paul E. Genereux、E. Michael Gibbs、David A. Clark

  DOI：10.1021/jm960230h

  日期：1996.1.1

  The thiazolidinedione moiety of ciglitazone and its analogues can be replaced by an alpha-alkoxy or alpha-thioether carboxylic acid group. The influence of the nature of the R group, the length of the connector to the aromatic backbone of the molecule, and the stereochemistry have been studied. The most potent compounds have glucose-lowering activity at doses as low as 0.01 mg/kg.

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。