5,7-quinaldinedicarboxylic acid | 214288-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-quinaldinedicarboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-5,7-quinolinedicarboxylic acid；2-Methylquinoline-5,7-dicarboxylic acid
• CAS: 214288-69-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: IMPHRIMYMBPILK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二乙酰氧基苯甲醛 、 5,7-quinaldinedicarboxylic acid 在 水 作用下， 以 乙酸酐 、 吡啶 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-[2-[(3.4,-Dihydroxyphenyl)ethenyl]]5,7-quinolinedicarboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives, having in particular antiviral properties, preparation and biological applications thereof

  摘要：

  该发明涉及式(I)的喹啉衍生物，其中：Ra、Rb和Rc，相同或不同地代表一个或多个取代基，在环上的任何位置，这些取代基本身相同或不同，从以下所选取：—(CH2)n—Y或—CH2CH—Y基团，其中Y为卤素、—OH、—OR、—COH、—COR、—COOH、COOR、—COH、—COR、—CONH2、—CON(Rx, Ry)—CH2NOH、—CO—CH2NOH、—NH2、—N(Rx, Ry)、—NO2、—PO(OR)2—SH2、—SR、—SO2R、—SO2NHR、CN，或Z(Rc)，其中R为C1-C8烷基、芳基或杂环化合物，Rx和Ry，相同或不同地为C1-C5烷基、芳基或杂环化合物，n为零或1到5之间的整数，Rb还可以表示氢，当Y为—COOH或—COOR时，在Rc中，如果Z表示芳基，则包括至少3个取代基或喹啉环为三取代基；X为乙烯双键；—(CH2)n—基团，其中n为1到5之间的整数；或—CH(Rd—CH(Re)基团，Rd和Re，相同或不同地代表氢、卤素、羟基或环氧基；或—(CH2)n、—O—C—(CH2)m—、—(CH2)n、—C(O)—O—(CH2)m、—(CH2)n、—O—(CH2)m、(CH2)n、—N(Q)—(CH2)m、或(CH2)n、—S(O)—(CH2)m—基团，其中n为1到8，m为0到8，t为0、1或2，Q为h、芳基或烷基。该发明还涉及这些衍生物的药学上可接受的盐，它们的对映异构体和对映体形式。该发明可用作具有HIV抗整合酶抑制作用的药物。

  公开号：

  US06670377B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基间苯二甲酸 、 丁烯-2-醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到5,7-quinaldinedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives, having in particular antiviral properties, preparation and biological applications thereof

  摘要：

  该发明涉及式(I)的喹啉衍生物，其中：Ra、Rb和Rc，相同或不同地代表一个或多个取代基，在环上的任何位置，这些取代基本身相同或不同，从以下所选取：—(CH2)n—Y或—CH2CH—Y基团，其中Y为卤素、—OH、—OR、—COH、—COR、—COOH、COOR、—COH、—COR、—CONH2、—CON(Rx, Ry)—CH2NOH、—CO—CH2NOH、—NH2、—N(Rx, Ry)、—NO2、—PO(OR)2—SH2、—SR、—SO2R、—SO2NHR、CN，或Z(Rc)，其中R为C1-C8烷基、芳基或杂环化合物，Rx和Ry，相同或不同地为C1-C5烷基、芳基或杂环化合物，n为零或1到5之间的整数，Rb还可以表示氢，当Y为—COOH或—COOR时，在Rc中，如果Z表示芳基，则包括至少3个取代基或喹啉环为三取代基；X为乙烯双键；—(CH2)n—基团，其中n为1到5之间的整数；或—CH(Rd—CH(Re)基团，Rd和Re，相同或不同地代表氢、卤素、羟基或环氧基；或—(CH2)n、—O—C—(CH2)m—、—(CH2)n、—C(O)—O—(CH2)m、—(CH2)n、—O—(CH2)m、(CH2)n、—N(Q)—(CH2)m、或(CH2)n、—S(O)—(CH2)m—基团，其中n为1到8，m为0到8，t为0、1或2，Q为h、芳基或烷基。该发明还涉及这些衍生物的药学上可接受的盐，它们的对映异构体和对映体形式。该发明可用作具有HIV抗整合酶抑制作用的药物。

  公开号：

  US06670377B1

文献信息

• US6670377B1
  申请人：——

  公开号：US6670377B1

  公开（公告）日：2003-12-30
• Use of the Kohonen Neural Network for Rapid Screening of Ex Vivo Anti-HIV Activity of Styrylquinolines
  作者：Jaroslaw Polanski、Fatima Zouhiri、Laurence Jeanson、Didier Desmaële、Jean d'Angelo、Jean-François Mouscadet、Rafal Gieleciak、Johann Gasteiger、Marc Le Bret

  DOI：10.1021/jm020845g

  日期：2002.10.1

  Using the Kohonen neural network, the electrostatic potentials on the molecular surfaces of 14 styrylquinoline derivatives were drawn as comparative two-dimensional maps and compared with their known human immunodeficiency virus (HIV)-1 replication blocking potency in cells. A feature of the potential map was discovered to be related with the HIV-1 blocking activity and was used to unmask the activity of further five analogues, previously described but whose cytotoxicity precluded an estimation of their activity, and to predict the activity of 10 new compounds while the experimental data were unknown. The measurements performed later turned out to agree with the predictions.
• Quinoline derivatives, having in particular antiviral properties, preparation and biological applications thereof
  申请人：Centre National de la Recherche

  公开号：US06670377B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  The invention concerns quinoline derivatives of formula (I) in which: Ra, Rb and Rc, identical or different represent one or several substituents, themselves identical or different, in any position on the cycles, this or these substituents being selected among a —(CH2)n—Y or —CH═CH—Y group, in which Y is halogen, —OH, —OR, —COH, —COR, —COOH, COOR, —COH, —COR, —CONH2, —CON(Rx, Ry)—CH═NOH, —CO— —CH═NOH, —NH2, —N(Rx, Ry), —NO2, —PO(OR)2—SH2, —SR, —SO2R, —SO2NHR, CN, or Z(Rc) in which R is a C1-C8 alkyl, or aryl or a heterocyclic compound, Rx and Ry, identical or different are C1-C5 alkyl, an aryl or heterocyclic compound and n is nil or a whole number between 1 and 5 Rb can further represent a hydrogen, and when Y is —COOH or —COOR in Rc, Z, if it represents an aryl, comprises at least 3 substituents or the quinoline ring is trisubstituted; X is an ethylene double bond; a —(CH2)n— group in which n is a whole number between 1 and 5: or a —CH(Rd—CH(Re) group, Rd and Re, identical or different, representing a hydrogen, a halogen, hydroxy or epoxy; or a —(CH2)n, —O—C—(CH2)m—, —(CH2)n, —C(O)—O—(CH2)m, —(CH2)n, —O—(CH2)m—, (CH2)n, —N(Q)—(CH2)m—, or (CH2)n, —S(O)—(CH2)m—, group, in which n=1 to 8, m=0 to 8, t=0, 1 or 2, and Q=h, aryl or alkyl. The invention also concerns the pharmaceutically acceptable salts of these derivatives, the diastereoisomeric and the enantiomeric forms thereof. The invention is useful as medicines with HIV anti-integrase inhibiting effect.

  该发明涉及式(I)的喹啉衍生物，其中：Ra、Rb和Rc，相同或不同地代表一个或多个取代基，在环上的任何位置，这些取代基本身相同或不同，从以下所选取：—(CH2)n—Y或—CH2CH—Y基团，其中Y为卤素、—OH、—OR、—COH、—COR、—COOH、COOR、—COH、—COR、—CONH2、—CON(Rx, Ry)—CH2NOH、—CO—CH2NOH、—NH2、—N(Rx, Ry)、—NO2、—PO(OR)2—SH2、—SR、—SO2R、—SO2NHR、CN，或Z(Rc)，其中R为C1-C8烷基、芳基或杂环化合物，Rx和Ry，相同或不同地为C1-C5烷基、芳基或杂环化合物，n为零或1到5之间的整数，Rb还可以表示氢，当Y为—COOH或—COOR时，在Rc中，如果Z表示芳基，则包括至少3个取代基或喹啉环为三取代基；X为乙烯双键；—(CH2)n—基团，其中n为1到5之间的整数；或—CH(Rd—CH(Re)基团，Rd和Re，相同或不同地代表氢、卤素、羟基或环氧基；或—(CH2)n、—O—C—(CH2)m—、—(CH2)n、—C(O)—O—(CH2)m、—(CH2)n、—O—(CH2)m、(CH2)n、—N(Q)—(CH2)m、或(CH2)n、—S(O)—(CH2)m—基团，其中n为1到8，m为0到8，t为0、1或2，Q为h、芳基或烷基。该发明还涉及这些衍生物的药学上可接受的盐，它们的对映异构体和对映体形式。该发明可用作具有HIV抗整合酶抑制作用的药物。