(Z)-2-Azido-3-(2-azido-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 136969-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Azido-3-(2-azido-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-azido-3-(2-azidophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 136969-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆O₂
• 分子量: 258.239
• InChiKey: AERUGLSJOLFUJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  123.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Azido-3-(2-azido-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Methyl-1-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pyrrolo[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated synthesis of functionalized indoles and 1,3-benzodiazepines

  摘要：

  Aza Wittig-type reaction of bis(iminophosphorane) 2 with aromatic isocyanates leads to either indoles 5 or pyrimido[4,5-b]indoles 6, whereas with aliphatic isocyanates and acyl chlorides afforded pyrrolo[2,3-b]indoles 7 and 1,3-benzodiazepines 10 respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92181-6
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 2-叠氮基苯甲醛 以68%的产率得到(Z)-2-Azido-3-(2-azido-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated synthesis of functionalized indoles and 1,3-benzodiazepines

  摘要：

  Aza Wittig-type reaction of bis(iminophosphorane) 2 with aromatic isocyanates leads to either indoles 5 or pyrimido[4,5-b]indoles 6, whereas with aliphatic isocyanates and acyl chlorides afforded pyrrolo[2,3-b]indoles 7 and 1,3-benzodiazepines 10 respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92181-6

文献信息

• Iminophosphorane-mediated synthesis of functionalized indoles and 1,3-benzodiazepines
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、Asunción Alías、María Victoria Vinader

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92181-6

  日期：1991.1

  Aza Wittig-type reaction of bis(iminophosphorane) 2 with aromatic isocyanates leads to either indoles 5 or pyrimido[4,5-b]indoles 6, whereas with aliphatic isocyanates and acyl chlorides afforded pyrrolo[2,3-b]indoles 7 and 1,3-benzodiazepines 10 respectively.