3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one | 1007562-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1007562-89-1
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO
• 分子量: 359.855
• InChiKey: SSTHGODKLRUSLF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-氯查耳酮 在 (R)-3,3'-bis(2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1'-binaphth-2,2'-yl phosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应：短距离进入具有光学活性的2和3取代的吲哚衍生物

  摘要：

  手性催化的α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应 磷酸被报道。使各种吲哚和4，7-二氢吲哚与α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率和良好的对映选择性得到相应的1，4-加合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00197j

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel-Crafts-type Alkylation Reactions of Indoles with Chalcone Derivatives using a Chiral Barium Catalyst
  作者：Tetsu Tsubogo、Yuichiro Kano、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201000347

  日期：2010.9.3

  Ba black sheep: We have developed novel barium/binol catalysts prepared from alkaline earth metal amides and chiral binaphthol ligands. These catalysts effectively promoted the asymmetric Friedel–Crafts–type alkylation reactions of indoles with chalcone derivatives. This is the first example of asymmetric Friedel–Crafts–type alkylation reactions using chiral Brønsted bases.

  巴巴黑羊：我们开发了由碱土金属酰胺和手性联萘酚配体制备的新型钡/二酚催化剂。这些催化剂有效地促进了吲哚与查尔酮衍生物的不对称Friedel-Crafts型烷基化反应。这是第一个使用手性布朗斯台德碱进行的不对称弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应的例子。
• Highly Enantioselective Alkylation Reaction of Enamides by Brønsted-Acid Catalysis
  作者：Qi-Xiang Guo、Yun-Gui Peng、Jin-Wei Zhang、Liu Song、Zhang Feng、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol901892s

  日期：2009.10.15

  The H-8-BINOL-derived, phosphoric acid catalyzed, highly enatioselective alkylation reaction of enamides with indolyl alcohols has been described. A phosphoric acid derived from H8-BINOL enabled an asymmetric alpha-alkylation of enamides with indolyl alcohols to give beta-aryl 3-(3-indolyl)propanones in high yields (up to 96%) and with excellent enantioselectivity (up to 96% ee).