(E)-tert-butyl 3-[1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl]acrylate | 1610855-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-[1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl]acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1610855-92-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: CJITYNMBFLKAEE-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (E)-tert-butyl 3-[1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化可移动N-（2-嘧啶基）辅助的吲哚区域选择性直接C-2烯基化反应

  摘要：

  C-2-烯基吲哚单元是众多天然产物和药效团的关键组成部分。然而，在有机合成中，核心结构基序的分子间直接构建仍然具有挑战性。在这里，我们报告一种新型，高效，和通用的方法对C-2-alkenylindoles通过铑（III）合成的催化的直接Ç 通过采用金属导向基团策略，在空气中用丙烯酸酯对吲哚进行H官能化。该策略为C-2位置的烯基化N-（2-嘧啶基）吲哚提供了罕见的选择性，并在温和条件下提供了功能化的C-2-烯基吲哚，具有宽泛的底物耐受性。还已经证明了方法的扩展，例如，吡咯的直接烯基化和嘧啶基的容易的脱保护。所有结果表明，该方法可作为直接构建生物学上重要的C-2-烯基吲哚的极具吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300700

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Direct C-2 Alkenylation of Indoles Assisted by the Removable N-(2-Pyrimidyl) Group
  作者：Binwei Gong、Jingjing Shi、Xiaowei Wang、Yunnan Yan、Qiu Li、Yanqiu Meng、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201300700

  日期：2014.1.13

  synthesis of C‐2‐alkenylindoles through rhodium(III)‐catalyzed direct CH functionalization of indoles with acrylates under air by employing a metal‐directing group strategy. This strategy gives a rare selectivity for the alkenylation N‐(2‐pyrimidyl)indoles at the C‐2 position and provides the functionalized C‐2‐ alkenylindoles under mild conditions with broad substrate tolerance. An expansion of the

  C-2-烯基吲哚单元是众多天然产物和药效团的关键组成部分。然而，在有机合成中，核心结构基序的分子间直接构建仍然具有挑战性。在这里，我们报告一种新型，高效，和通用的方法对C-2-alkenylindoles通过铑（III）合成的催化的直接Ç 通过采用金属导向基团策略，在空气中用丙烯酸酯对吲哚进行H官能化。该策略为C-2位置的烯基化N-（2-嘧啶基）吲哚提供了罕见的选择性，并在温和条件下提供了功能化的C-2-烯基吲哚，具有宽泛的底物耐受性。还已经证明了方法的扩展，例如，吡咯的直接烯基化和嘧啶基的容易的脱保护。所有结果表明，该方法可作为直接构建生物学上重要的C-2-烯基吲哚的极具吸引力的替代方法。