O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hept-5-enodiald-1,4-ose | 50431-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hept-5-enodiald-1,4-ose
• 英文别名: (E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enal
• CAS: 50431-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: MGNWJCQKRPOJMM-DTYMUTQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hept-5-enodiald-1,4-ose 、 N,N’-二羟基-2,3-二甲基-2,3-丁二胺 生成 (4S)-4-((7aΞ)-1-hydroxy-2,2,3,3-tetramethyl-(7ar)-tetrahydro-imidazo[1,2-b]isoxazol-6ξ-yl)-O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-β-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  DérivésC-glycosyliques XXIII。Radicaux libres马厩导出去苏克雷通信préliminaire † ‡

  摘要：

  用2，3-二甲基-2，3-双-（羟基氨基）丁烷处理，醛-二醛呋喃酮酶（1）得到两种化合物的混合物：1,3-二羟基咪唑烷（2）和1-羟基咪唑啉（3） 。化合物3的氧化（PbO 2）得到具有2-C-糖基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉1-氧基（4）结构的稳定自由基，而2-C-糖基-4,4,5通过2的氧化反应生成了1,5-四甲基咪唑啉3-氧化物1-氧基（5）。ESR。化合物4和5的光谱确定了这些基团的咪唑啉部分的结构，并提供了有关糖部分的信息。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580422
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hept-5-enodiald-1,4-ose
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的enal上的“离模板位点” [3 + 3]环化反应：CC连接的伪糖前体的立体选择性合成†

  摘要：

  糖衍生的烯类合成子的“非模板”位点上的[3 + 3]环空协议可有效用于C-C连接的假糖前体的立体选择性合成。在将碳环安装在糖模板的C-5期间，由糖合成子诱导手性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00222-6

文献信息

• ‘Off template site’ [3+3] annulation reaction on sugar derived enal: stereoselective synthesis of C–C-linked pseudo-saccharide precursors †IICT communication no. 4167. †
  作者：G.V.M Sharma、A.Subhash Chander、Palakodety Radha Krishna、K Krishnudu、M.H.V Ramana Rao、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00222-6

  日期：2000.7

  A [3+3] annulation protocol at an ‘off template’ site of a sugar-derived enal synthon is used effectively for the stereoselective synthesis of C–C-linked pseudo-saccharide precursors. The chirality is induced from the sugar synthon during the installation of carbocycle at the C-5 of sugar template.

  糖衍生的烯类合成子的“非模板”位点上的[3 + 3]环空协议可有效用于C-C连接的假糖前体的立体选择性合成。在将碳环安装在糖模板的C-5期间，由糖合成子诱导手性。
• Dérivés C-glycosyliques XXIII. Radicaux libres stables dérivés de sucre Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Eva Mihaly、Michel Geoffroy

  DOI：10.1002/hlca.19750580422

  日期：1975.4.23

  Treated with 2,3-dimethyl-2,3-bis-(hydroxylamino)-butane, aldehydo-dialdofuranoses (1) gave a mixture of two compounds: a 1,3-dihydroxyimidazolidine (2) and a 1-hydroxyimidazoline (3). Oxidation (PbO2) of compounds 3 gave stable free radicals having the structure of 2-C-Glycosyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolines 1-oxyl (4), whereas 2-C-Glycosyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolines 3-oxide 1-oxyl (5) were

  用2，3-二甲基-2，3-双-（羟基氨基）丁烷处理，醛-二醛呋喃酮酶（1）得到两种化合物的混合物：1,3-二羟基咪唑烷（2）和1-羟基咪唑啉（3） 。化合物3的氧化（PbO 2）得到具有2-C-糖基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉1-氧基（4）结构的稳定自由基，而2-C-糖基-4,4,5通过2的氧化反应生成了1,5-四甲基咪唑啉3-氧化物1-氧基（5）。ESR。化合物4和5的光谱确定了这些基团的咪唑啉部分的结构，并提供了有关糖部分的信息。