N-<(R)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl>-L-alanine | 80828-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(R)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl>-L-alanine
• 英文别名: N-((R)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanine；(2S)-2-[[(2R)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 80828-29-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄*ClH
• 分子量: 315.797
• InChiKey: REBMBKWZEPICSR-STEACBGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(R)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl>-L-alanine 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 苦参碱3
  参考文献：
  名称：

  N- [N-[（S）-1-乙氧基羰基-3-苯基丙基] -L-丙氨酰] -N-（茚满-2-基）甘氨酸（CV-3317）的设计与合成酶抑制剂。

  摘要：

  一种新的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂N-[N-[(S)-1-乙氧基碳基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸]-N-(茚-2-基)甘氨酸（9a）是在对ACE抑制剂中C端氨基酸部分的结构要求进行广泛研究后发现的。本文描述了9a的合成及其绝对构型的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2852
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 镍 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<(R)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl>-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  N- [N-[（S）-1-乙氧基羰基-3-苯基丙基] -L-丙氨酰] -N-（茚满-2-基）甘氨酸（CV-3317）的设计与合成酶抑制剂。

  摘要：

  一种新的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂N-[N-[(S)-1-乙氧基碳基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸]-N-(茚-2-基)甘氨酸（9a）是在对ACE抑制剂中C端氨基酸部分的结构要求进行广泛研究后发现的。本文描述了9a的合成及其绝对构型的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2852

文献信息

• Synthesis of novel angiotensin converting enzyme inhibitor quinapril and related compounds. A divergence of structure-activity relationships for non-sulfhydryl and sulfhydryl types
  作者：Sylvester Klutchko、C. John Blankley、Robert W. Fleming、Jack M. Hinkley、Ann E. Werner、Ivan Nordin、Ann Holmes、Milton L. Hoefle、David M. Cohen

  DOI：10.1021/jm00160a026

  日期：1986.10

  The synthesis and angiotensin converting enzyme (ACE) inhibiting activities of quinapril (CI-906, 22), its active diacid (CI-928, 33), and its dimethoxy analogue (CI-925, 25) are reported. These tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid derivatives possess equivalent in vitro potency and in vivo efficacy to enalapril. Sulfhydryl analogues with the same structural variation are also highly potent. In

  据报道奎纳普利（CI-906，22），其活性二酸（CI-928，33）和其二甲氧基类似物（CI-925，25）的合成和血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些四氢-3-异喹啉羧酸衍生物具有与依那普利相当的体外效能和体内功效。具有相同结构变化的巯基类似物也非常有效。相反，四氢-1-异喹啉羧酸和同源异吲哚啉-1-羧酸类似物在两种类型的效力上显示出惊人的差异，巯基类似物基本上是无活性的，而非巯基类似物与脯氨酸原型是等效的。这是第一个证据表明小分子ACE抑制剂的两个主要结构类别可能存在其他结合模式。
• US4808741A
  申请人：——

  公开号：US4808741A

  公开（公告）日：1989-02-28
• Design and synthesis of N-(N-((S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl)-N-(indan-2-yl)glycine (CV-3317), a new, potent angiotensin converting enzyme inhibitor.
  作者：AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.34.2852

  日期：——

  A new angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, N-[N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanyl]-N-(indan-2-yl)glycine (9a), was found as a result of extensive studies on the structural requisites for the C-terminal amino acid moiety in ACE inhibitors. The synthesis and the determination of the absolute configuration of 9a are described.

  一种新的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂N-[N-[(S)-1-乙氧基碳基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸]-N-(茚-2-基)甘氨酸（9a）是在对ACE抑制剂中C端氨基酸部分的结构要求进行广泛研究后发现的。本文描述了9a的合成及其绝对构型的确定。