3-amino-6-fluoro-4H-chromen-4-one | 1204351-68-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-amino-6-fluoro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-amino-6-fluorochromen-4-one
• CAS: 1204351-68-7
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• 分子量: 179.151
• InChiKey: DLQGJCHNQJGTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-fluoro-4H-chromen-4-one 在 [Rh(cod)2]SbF6 、 氢气 、 (S)-C₁₀-BridgePhos 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 18.0~30.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 18.83h， 生成 N-((3S,4R)-6-fluoro-4-hydroxychroman-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的 3-Amino-4-Chromones 通过不寻常的动态动力学拆分过程连续不对称氢化

  摘要：

  Rh 催化的 3-amino-4-chromones 连续不对称氢化已首次通过中性条件下前所未有的动态动力学分辨率实现，提供 ( S , R)-3-amino-4-chromanols，产率高（高达 98%），具有出色的对映和非对映选择性（高达 99.9% ee 和 20:1 dr）。基于控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的机理研究表明，在第一个氢化步骤中生成的中间体对映体的动态动力学拆分过程是通过从不需要的对映体到所需的立体突变（或称为手性同化）途径进行的对映异构体，而不是通过不需要的对映异构体的传统外消旋化。该协议可以在克规模上以相对较低的催化剂负载进行，并为合成一系列具有生物活性的苯二酚及其衍生物提供了一种实用且方便的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09266
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-二氢色原酮 在 sodium azide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-amino-6-fluoro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MGLUR7 AGONIST COMPOUNDS FOR TREATING MGLUR7- REGULATED DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS
  [FR] COMPOSÉS AGONISTES DE MGLUR7 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES, TROUBLES OU ÉTATS RÉGULÉS PAR MGLUR7

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中定义，以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。本发明还提供了治疗至少一种与谷氨酸能和GABA能信号通路相关的疾病、紊乱或症状的方法，该信号通路完全或部分由代谢型谷氨酸受体7（mGluR7）调节，通过向受试者投药式(I)的化合物或其药用盐。该化合物可能是mGluR7的选择性激动剂，调节受试者中至少一种神经递质的释放。

  公开号：

  WO2018092921A1

文献信息

• NHC-catalyzed green synthesis of functionalized chromones: DFT mechanistic insights and <i>in vitro</i> activities in cancer cells
  作者：Nithya Murugesh、Jebiti Haribabu、Krishnamoorthy Arumugam、Chandrasekar Balachandran、Rajagopal Swaathy、Shin Aoki、Anandaram Sreekanth、Ramasamy Karvembu、Seenuvasan Vedachalam

  DOI：10.1039/c9nj02650a

  日期：——

  functionalization in one pot to obtain a library of compounds for anticancer activity. Among the investigated compounds, 2c (SVM-2), 4c (SVM-4) and 2d (SVM-9) show IC50 values of 5.18, 4.89 and 27.3 μM respectively in HeLa S3 cancer cells. Compound 5c (SVM-5) shows IC50 values of 13.3 and 14.2 μM in A549 and HeLa S3 cancer cells, respectively. Compounds 2c (SVM-2) and 4c (SVM-4) produce morphological changes

  报道了在微波条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化相应水杨醛衍生的腈和活化炔烃的分子内加氢酰化反应的高效合成，合成了3-氨基色酮和3-烷基色酮。该方案具有环境友好，产率高，反应时间短和使用市售噻唑鎓催化剂方便操作的优点。使用密度泛函理论（DFT）研究了NHC催化的腈分子内加氢酰化反应的化学反应性的起源。结果表明3-氨基色酮通过称为Breslow中间体（INT2的酰基阴离子中间体）形成）通过TS2。布雷斯洛中间体（INT2）与腈碳形成碳-碳键，从而通过TS3生成亚胺中间体INT3，该中间体进一步经历亚胺至胺的互变异构现象，得到最终产物。将3-氨基色酮的某些衍生物在一个罐中进行胺官能化，以获得具有抗癌活性的化合物库。在研究的化合物中，HeLa S3癌细胞中2c（SVM-2），4c（SVM-4）和2d（SVM-9）的IC 50值分别为5.18、4.89和27.3μM。复合物5c（SVM-5）显示A549和HeLa
• The base-induced regioselective radical arylation of 3-aminochromone with aryl hydrazine
  作者：Nithya Murugesh、Ramasamy Karvembu、Seenuvasan Vedachalam

  DOI：10.1039/d0ob01689f

  日期：——

  A simple and efficient direct radical C-2 arylation of 3-aminochromone derivatives with aryl hydrazine is described. The aryl hydrazine acts as an initiator and source for the aryl radical via the cleavage of the C–N bond of aryl hydrazine. The reaction proceeds via a base-promoted single electron transfer (SET) pathway. The aryl radical abstracts a single electron from 3-aminochromone, which generates

  描述了用芳基肼对 3-氨基色酮衍生物进行简单有效的直接自由基 C-2 芳基化。芳基肼通过裂解芳基肼的 C-N 键作为芳基自由基的引发剂和来源。该反应通过碱促进的单电子转移 (SET) 途径进行。芳基从 3-氨基色酮中提取一个电子，生成 C 2基亚胺离子与芳基发生交叉偶联反应，该过程提供了一系列区域选择性的 2-芳基取代的 3-氨基色酮。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Intramolecular Aldehyde−Nitrile Cross Coupling: An Easy Access to 3- Aminochromones
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Jing Zeng、Bala Kishan Gorityala、Meraldo Antonio、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol9026232

  日期：2010.1.15

  An immense effort has been made to develop an efficient strategy for the carbon-carbon bond formation between aldehyde and nitrile intramolecularly using an N-heterocyclic carbene catalyst to derive 3-aminochromone derivatives in good to excellent yields (80-95%).
• MGLUR7 AGONIST COMPOUNDS FOR TREATING MGLUR7- REGULATED DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3541812A1

  公开（公告）日：2019-09-25
• MGLUR7 AGONIST COMPOUNDS FOR TREATING MGLUR7-REGULATED DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20190345148A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The present invention further provides methods of treating at least one disease, disorder, or condition associated with the glutamatergic and GABAergic signalling pathways regulated in full or in part by metabotropic glutamate receptor 7 (mGluR7) by administering a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a subject. The compound may be a selective agonist of mGluR7, which modulates the release of at least one neurotransmitter in the subject.