5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-oxazole | 67159-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-oxazole
• 英文别名: 5-(2,4,6-Trimethyl)phenyloxazol；5-(2,4,6-Trimethylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 67159-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ZEKLUECDJIUMMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  267.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  恶唑 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  高区域选择性钯催化的芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯在C-2或C-5处恶唑的直接芳基化

  摘要：

  已经开发了在钯C-5和C-2上具有高区域选择性（> 100：1）的芳基直接芳基化的互补钯催化方法，适用于各种芳基和杂芳基溴化物，氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯。在带有膦5或6的极性溶剂中，C-5芳基化是优选的，而在非极性溶剂和膦3中，C-2芳基化是优选的。生物活性分子的合成。此外，在机械观测的基础上，提出了这两个相互竞争的芳基化过程的潜在机制。

  DOI：

  10.1021/ol1011778

文献信息

• LEONARDI A.; NARDI D.; FRIGERIO A.; TRKA A., FARMACO. ED. SCI., 1978, 33, NO 5, 364-381
  作者：LEONARDI A.、 NARDI D.、 FRIGERIO A.、 TRKA A.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Oxazole at C-2 or C-5 with Aryl Bromides, Chlorides, and Triflates
  作者：Neil A. Strotman、Harry R. Chobanian、Yan Guo、Jiafang He、Jonathan E. Wilson

  DOI：10.1021/ol1011778

  日期：2010.8.20

  Complementary palladium-catalyzed methods for direct arylation of oxazole with high regioselectivity (>100:1) at both C-5 and C-2 have been developed for a wide range of aryl and heteroaryl bromides, chlorides, iodides, and triflates. C-5 arylation is preferred in polar solvents with phosphines 5 or 6, whereas C-2 arylation is preferred by nonpolar solvents and phosphine 3. This represents the first

  已经开发了在钯C-5和C-2上具有高区域选择性（> 100：1）的芳基直接芳基化的互补钯催化方法，适用于各种芳基和杂芳基溴化物，氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯。在带有膦5或6的极性溶剂中，C-5芳基化是优选的，而在非极性溶剂和膦3中，C-2芳基化是优选的。生物活性分子的合成。此外，在机械观测的基础上，提出了这两个相互竞争的芳基化过程的潜在机制。