4,11,18,25-tetrabromo-3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26,28-dodecamethyl[1.1.1.1]metacyclophane | 262862-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,11,18,25-tetrabromo-3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26,28-dodecamethyl[1.1.1.1]metacyclophane
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetrabromo-4,6,10,12,16,18,22,24,25,26,27,28-dodecamethylpentacyclo[19.3.1.1[3,7].1[9,13].1[15,19]]octacosa-1(25),3,5,7(26),9,11,13(27),15,17,19(28),21,23-dodecaene；5,11,17,23-tetrabromo-4,6,10,12,16,18,22,24,25,26,27,28-dodecamethylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 262862-37-3；337953-22-7
• 化学式: C₄₀H₄₄Br₄
• 分子量: 844.405
• InChiKey: ZFGJLCVREXCYSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11,18,25-tetrabromo-3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26,28-dodecamethyl[1.1.1.1]metacyclophane 在 叔丁基锂 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以51%的产率得到1,3-alternate 3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26,28-dodecamethyl<1.1.1.1>metacyclophane-4,11,18,25-tetrathiol
  参考文献：
  名称：

  基于以 1,3-交替构象固定的均三甲苯衍生的 [1.1.1.1] Metacyclophane 外四齿配体的合成和固态结构分析

  摘要：

  获得了一系列基于固定在 1,3-交替构象中的 [1.1.1.1] 环芳烃骨架的新四齿配体。对于开发的策略，用于制备带有四个相互作用位点的十二个配体的通用合成子占据假四面体的顶点 [H, SH, CN, SCH3, CO2H, CHO, PPh2, P(O)Ph2, NO2, NH2 、吡啶和对甲氧基苯基]是四溴衍生物 7。除了适用于所有报道的配体的经典表征方法外，化合物 7、9、12 和 13 还在固态下通过单晶 X 射线进行结构研究衍射，这确实证实了它们的 1,3-交替构象。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<802::aid-ejoc802>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(chloromethyl)-2,4,6-trimethylbromobenzene 在 硝基乙烷 、 四氯化锡 作用下， 以74%的产率得到4,11,18,25-tetrabromo-3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26,28-dodecamethyl[1.1.1.1]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  基于以 1,3-交替构象固定的均三甲苯衍生的 [1.1.1.1] Metacyclophane 外四齿配体的合成和固态结构分析

  摘要：

  获得了一系列基于固定在 1,3-交替构象中的 [1.1.1.1] 环芳烃骨架的新四齿配体。对于开发的策略，用于制备带有四个相互作用位点的十二个配体的通用合成子占据假四面体的顶点 [H, SH, CN, SCH3, CO2H, CHO, PPh2, P(O)Ph2, NO2, NH2 、吡啶和对甲氧基苯基]是四溴衍生物 7。除了适用于所有报道的配体的经典表征方法外，化合物 7、9、12 和 13 还在固态下通过单晶 X 射线进行结构研究衍射，这确实证实了它们的 1,3-交替构象。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<802::aid-ejoc802>3.0.co;2-q

文献信息

• Design and structural analysis of interpenetrated 3-D co-ordination networks formed by self-assembly using tetrapyridinocyclophane and silver cations
  作者：Ce´dric Klein、Ernest Graf、Mir Wais Hosseini、Andre´ De Cian

  DOI：10.1039/b008259g

  日期：——

  A [1,1,1,1]metacyclophane blocked in the 1,3-alternate conformation and bearing four pyridine units leads, under self-assembly conditions in the crystalline phase, to the formation of a fourfold interpenetrated 3-D co-ordination network in the presence of silver cations; the 3-D net is generated through the bridging by linearly co-ordinated silver cations of consecutive tectons presenting a pseudo-tetrahedral arrangement of four co-ordination sites.

  一种 [1,1,1,1] 大环轮烷，其在 1,3-交错构象中被阻塞并带有四个吡啶单元，在晶体相的自组装条件下，在银离子的存在下，形成了一个四重互穿的三维配位网络；三维网络通过具有伪四面体排列的四个配位位的连续结构单元的线性配位银离子的桥接而生成。
• Synthesis of four new carboxylic derivatives based on the [1.1.1.1]metacyclophane backbone blocked in 1,3-Alternate conformation
  作者：Ekaterina F. Chernova、Alexander S. Ovsyannikov、Sylvie Ferlay、Svetlana E. Solovieva、Igor S. Antipin、Alexander I. Konovalov、Nathalie Kyritsakas、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.060

  日期：2018.4

  Four new tetrasubstituted [1.1.1.1]metacyclophanes (4–7), that are inherently adopting a 1,3-Alternate conformation, bearing four or eight peripheral carboxylic binding sites, and appended with spacers group (alkyl or phenyl) differing by the flexibility, have been synthesised in high yields. The structures of the obtained compounds have been investigated in solution as well as in the solid state,

  四个新的四取代的[1.1.1.1] metacyclophanes（4 - 7），固有采用1,3-替代构象，轴承四个或八个外围羧酸结合位点，并用隔离物组（烷基或苯基）所附由灵活性不同，已经以高收率合成。通过使用单晶X射线分析，已经研究了其中三种溶液和固态形式的化合物的结构。
• Metallatubulane: synthesis and structural analysis of an infinite tubular coordination network formed by the self-assembly of a tetracyanocyclophane and silver cations
  作者：Cédric Kleina、Ernest Graf、Mir Wais Hosseini、André De Cian、Jean Fischer

  DOI：10.1039/a909029k

  日期：——

  Reaction of a tetracyano[1,1,1,1]metacyclophane blocked in the 1,3-alternate conformation and silver cations under self-assembly conditions leads to a tubular coordination network formed by double bridging of consecutive rings by linearly coordinated metal centres.

  在自组装条件下，处于 1,3- 替代构象的四氰基[1,1,1,1]偏环烷与银阳离子反应，产生了由线性配位金属中心在连续环上架设双桥而形成的管状配位网络。
• Macrocyclic High-Spin (<i>S</i>=2) Molecule: Spin Identification of a Sterically Rigid Metacyclophane-Based Nitroxide Tetraradical by Two-Dimensional Electron Spin Transient Nutation Spectroscopy
  作者：Takatoshi Sawai、Kazunobu Sato、Tomoaki Ise、Daisuke Shiomi、Kazuo Toyota、Yasushi Morita、Takeji Takui

  DOI：10.1002/anie.200705583

  日期：2008.5.13
• Synthesis and Solid-State Structural Analysis of Exotetradentate Ligands Based on Mesitylene-Derived [1.1.1.1]Metacyclophane Fixed in a 1,3-Alternate Conformation
  作者：Cédric Klein、Ernest Graf、Mir W. Hosseini、André De Cian、Nathalie Kyritsakas-Gruber

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<802::aid-ejoc802>3.0.co;2-q

  日期：2002.3

  A series of new tetradentate ligands based on the [1.1.1.1]metacyclophane backbone fixed in a 1,3-alternate conformation was achieved. For the strategy developed, the common synthon for the preparation of twelve ligands bearing four interaction sites occupying the apices of a pseudo-tetrahedron [H, SH, CN, SCH3, CO2H, CHO, PPh2, P(O)Ph2, NO2, NH2, pyridine, and para-methoxyphenyl] was the tetrabromo

  获得了一系列基于固定在 1,3-交替构象中的 [1.1.1.1] 环芳烃骨架的新四齿配体。对于开发的策略，用于制备带有四个相互作用位点的十二个配体的通用合成子占据假四面体的顶点 [H, SH, CN, SCH3, CO2H, CHO, PPh2, P(O)Ph2, NO2, NH2 、吡啶和对甲氧基苯基]是四溴衍生物 7。除了适用于所有报道的配体的经典表征方法外，化合物 7、9、12 和 13 还在固态下通过单晶 X 射线进行结构研究衍射，这确实证实了它们的 1,3-交替构象。