N-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-(2,3-difluorophenyl)quinolin-4-amine | 175846-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-(2,3-difluorophenyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: N-[2-(2,3-difluorophenyl)quinolin-4-yl]-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 175846-82-9
• 化学式: C₁₉H₁₉F₂N₃
• 分子量: 327.377
• InChiKey: VTTMABCZMPGTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium N-<2-(dimethylamino)ethyl>amide 、 N-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-(2,3-difluorophenyl)quinolin-4-amine 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到N-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-<2-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>-3-fluorophenyl>quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  烷基酰胺锂试剂对2-（三氟甲基）苯胺和甲基卤代苯基酮衍生的酮亚胺及其环化产物2-（卤代苯基）喹啉-4-胺的胺化作用

  摘要：

  通过与锂的反应，在温和的条件下将在苯基的第2位上含有氟原子的标题酮亚胺有效地环化为N- [2-（二甲基氨基）乙基] -2-（2-氟苯基）喹啉-4-胺。由N，N-二甲基乙二胺衍生的试剂。通过相同的试剂或N-硫代-N在苯基上存在另一个氟原子的情况下C2-F的区域选择性迁移用复杂诱导邻近效应（CIPE）过程解释了较高温度下的'-甲基哌嗪。CIPE工艺可在环化为喹啉之前通过反应性更高的哌嗪试剂对2-氟苯基酮亚胺进行胺化。2-氯苯基衍生物在CIPE辅助胺化反应中的反应性要低得多。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01110-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯乙酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-(2,3-difluorophenyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  烷基酰胺锂试剂对2-（三氟甲基）苯胺和甲基卤代苯基酮衍生的酮亚胺及其环化产物2-（卤代苯基）喹啉-4-胺的胺化作用

  摘要：

  通过与锂的反应，在温和的条件下将在苯基的第2位上含有氟原子的标题酮亚胺有效地环化为N- [2-（二甲基氨基）乙基] -2-（2-氟苯基）喹啉-4-胺。由N，N-二甲基乙二胺衍生的试剂。通过相同的试剂或N-硫代-N在苯基上存在另一个氟原子的情况下C2-F的区域选择性迁移用复杂诱导邻近效应（CIPE）过程解释了较高温度下的'-甲基哌嗪。CIPE工艺可在环化为喹啉之前通过反应性更高的哌嗪试剂对2-氟苯基酮亚胺进行胺化。2-氯苯基衍生物在CIPE辅助胺化反应中的反应性要低得多。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01110-2

文献信息

• Amination by lithium alkylamide reagents of ketimines derived from 2-(trifluoromethyl)anilines and methyl halophenyl ketones and their cyclization products 2-(halophenyl)quinolin-4-amines
  作者：Lucjan Strekowski、Lubomir Janda、Steven E Patterson、Johnny Nguyen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01110-2

  日期：1996.2

  title ketimines containing a fluorine atom at position 2 of the phenyl group are efficiently cyclized under mild conditions to N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(2-fluorophenyl)quinolin-4-amines by the reaction with a lithium reagent derived from N,N-dimethylethylenediamine. The facile regioselective displacement of C2-F in the presence of another fluorine atom at the phenyl group by the same reagent or

  通过与锂的反应，在温和的条件下将在苯基的第2位上含有氟原子的标题酮亚胺有效地环化为N- [2-（二甲基氨基）乙基] -2-（2-氟苯基）喹啉-4-胺。由N，N-二甲基乙二胺衍生的试剂。通过相同的试剂或N-硫代-N在苯基上存在另一个氟原子的情况下C2-F的区域选择性迁移用复杂诱导邻近效应（CIPE）过程解释了较高温度下的'-甲基哌嗪。CIPE工艺可在环化为喹啉之前通过反应性更高的哌嗪试剂对2-氟苯基酮亚胺进行胺化。2-氯苯基衍生物在CIPE辅助胺化反应中的反应性要低得多。