4-(4'-oxobicyclo[3.1.0]hexyl)pentanal | 943147-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4'-oxobicyclo[3.1.0]hexyl)pentanal
• 英文别名: (4S)-4-(4-oxo-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl)pentanal
• CAS: 943147-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: XIFNXVTWHNNQBE-SILCLGDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-oxobicyclo[3.1.0]hexyl)pentanal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2Z,6S)-2-methyl-6-(4'-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  旨在阐明雄性臭虫Erysarcoris lewisi产生的聚集信息素2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚-2-烯-1-醇的立体结构的合成研究

  摘要：

  臭臭虫Erysarcoris lewisi Distant的雄性产生的聚集信息素被证明是（2 Z，6 R）-2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚烷的两个非对映异构体之一通过合成和生物测定（2 E，6 R）-，（2 E，6 S）-，（2 Z，6 R）-和（2 Z，6 S）-异构体来生成-2-en-1-ol 。这些是由香茅醛的对映异构体合成的，方法是将分子内的α-酮卡宾加成双键，并使用E-选择性或Z甲酰基的选择性烯烃化是关键步骤。开发了一种可靠的方法来制备2-（二-邻甲苯基膦酰基膦酸酯）丙酸乙酯，这是Ando的Z选择性烯化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.019
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(4'-oxobicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-ene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到4-(4'-oxobicyclo[3.1.0]hexyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  旨在阐明雄性臭虫Erysarcoris lewisi产生的聚集信息素2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚-2-烯-1-醇的立体结构的合成研究

  摘要：

  臭臭虫Erysarcoris lewisi Distant的雄性产生的聚集信息素被证明是（2 Z，6 R）-2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚烷的两个非对映异构体之一通过合成和生物测定（2 E，6 R）-，（2 E，6 S）-，（2 Z，6 R）-和（2 Z，6 S）-异构体来生成-2-en-1-ol 。这些是由香茅醛的对映异构体合成的，方法是将分子内的α-酮卡宾加成双键，并使用E-选择性或Z甲酰基的选择性烯烃化是关键步骤。开发了一种可靠的方法来制备2-（二-邻甲苯基膦酰基膦酸酯）丙酸乙酯，这是Ando的Z选择性烯化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.019

文献信息

• Synthetic studies aimed at the elucidation of the stereostructure of the aggregation pheromone, 2-methyl-6-(4′-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol, produced by the male stink bug Erysarcoris lewisi
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.019

  日期：2007.4

  The male-produced aggregation pheromone of the stink bug Erysarcoris lewisi Distant was shown to be one of the two diastereomers of (2Z,6R)-2-methyl-6-(4′-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol by synthesizing and bioassaying (2E,6R)-, (2E,6S)-, (2Z,6R)-, and (2Z,6S)-isomers. These were synthesized from the enantiomers of citronellal by employing an intramolecular α-ketocarbene addition to a double

  臭臭虫Erysarcoris lewisi Distant的雄性产生的聚集信息素被证明是（2 Z，6 R）-2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚烷的两个非对映异构体之一通过合成和生物测定（2 E，6 R）-，（2 E，6 S）-，（2 Z，6 R）-和（2 Z，6 S）-异构体来生成-2-en-1-ol 。这些是由香茅醛的对映异构体合成的，方法是将分子内的α-酮卡宾加成双键，并使用E-选择性或Z甲酰基的选择性烯烃化是关键步骤。开发了一种可靠的方法来制备2-（二-邻甲苯基膦酰基膦酸酯）丙酸乙酯，这是Ando的Z选择性烯化试剂。