2-(1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenyl-ethanone | 68375-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-(1-Ethyltetrazol-5-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 68375-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: HGSASTPVWLUYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenyl-ethanone 、 三氯化铁 在 (C₂H₅)3N 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Lurz, Claus-Juergen; Schobert, Klaus, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, p. 1499 - 1501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(ethylamino)-3-(thiomethyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2-(1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Sodium Azide to Polarized KeteneS,S- andS,N-Acetals: Synthesis of Novel Substituted Triazole and Tetrazole Derivatives

  摘要：

  芳基乙烯二硫代乙醛 1a-e 与叠氮化钠发生热[3+2]环加成反应，生成新型 4-芳酰基-5-甲硫基-1H-1,2,3-三唑 3a-e。由伯胺衍生的相应 S,N-缩醛 5a-m 与叠氮化钠通过不同的途径（包括最初形成的咪唑酰叠氮化物中间体的环化）发生反应，以良好的产率得到新型 1,5-二取代四氮唑 7a-m。然而，从丙二腈中得到的 S,N-缩醛 5n 会与其中一个腈基发生环化反应，生成四氮唑 8。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27604

文献信息

• Mechanism of cyclization of 2-azido-3-benzoyl enamines to 5-phenacyltetrazoles: rate-limiting proton transfer and iminium ion isomerization
  作者：Edward P. Ahern、Kieran J. Dignam、A. F. Hegarty

  DOI：10.1021/jo01310a010

  日期：1980.10
• Imidoyl azide to tetrazole cyclization limited by internal hydrogen bonding and imine isomerization
  作者：Anthony F. Hegarty、Edward P. Ahern

  DOI：10.1021/jo00320a022

  日期：1981.3
• Cycloaddition of Sodium Azide to Polarized Ketene<i>S,S</i>- and<i>S,N</i>-Acetals: Synthesis of Novel Substituted Triazole and Tetrazole Derivatives
  作者：R. T. Chakrasali、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27604

  日期：——

  Thermal [3+2] cycloadditon of aroylketene dithioacetals 1a-e with sodium azide affords novel 4-aroyl-5-methylthio-1H-1,2,3-triazoles 3a-e. The corresponding S,N-acetals 5a-m derived from primary amines react with sodium azide through different pathway involving cyclization of initially formed imidoyl azide intermediates to give novel 1,5-disubstituted tetrazole 7a-m in good yields. The S,N-acetal 5n obtained from malononitrile, however, undergoes cycloaddition on one of the nitrile groups to give a tetrazole 8.

  芳基乙烯二硫代乙醛 1a-e 与叠氮化钠发生热[3+2]环加成反应，生成新型 4-芳酰基-5-甲硫基-1H-1,2,3-三唑 3a-e。由伯胺衍生的相应 S,N-缩醛 5a-m 与叠氮化钠通过不同的途径（包括最初形成的咪唑酰叠氮化物中间体的环化）发生反应，以良好的产率得到新型 1,5-二取代四氮唑 7a-m。然而，从丙二腈中得到的 S,N-缩醛 5n 会与其中一个腈基发生环化反应，生成四氮唑 8。
• Saalfrank, Rolf W.; Lurz, Claus-Juergen; Schobert, Klaus, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, p. 1499 - 1501
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Lurz, Claus-Juergen、Schobert, Klaus、Struck, Oliver、Bill, Eckhard、Trautwein, Alfred X.

  DOI：——

  日期：——