5-amino-3-methylsulphanyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1282188-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-methylsulphanyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1282188-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD19457212
• 分子量: 260.319
• InChiKey: VNMQAWIHFUIATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-methylsulphanyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-[2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-3-(methylsulphanyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的合成作为潜在的抗乳腺癌药物

  摘要：

  合成了一系列新的1-芳基-4-亚苄基肼基-3-甲基磺酰基-吡唑并[3,4- d ]嘧啶6a – p。研究了新合成的化合物对人乳腺癌细胞MCF7的细胞毒活性。大多数测试化合物显示出与阿霉素相当的有效抗肿瘤活性。1-苯基系列（6a – i）表现出比1-（4-甲氧基苯基）系列（6j – p）更好的抗肿瘤活性。4- [2-（4-氟亚苄基）肼基] -3-（甲基磺酰基）-1-苯基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（6d）是本研究中活性最高的化合物50等于7.5 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.031
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 、 [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到5-amino-3-methylsulphanyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的合成作为潜在的抗乳腺癌药物

  摘要：

  合成了一系列新的1-芳基-4-亚苄基肼基-3-甲基磺酰基-吡唑并[3,4- d ]嘧啶6a – p。研究了新合成的化合物对人乳腺癌细胞MCF7的细胞毒活性。大多数测试化合物显示出与阿霉素相当的有效抗肿瘤活性。1-苯基系列（6a – i）表现出比1-（4-甲氧基苯基）系列（6j – p）更好的抗肿瘤活性。4- [2-（4-氟亚苄基）肼基] -3-（甲基磺酰基）-1-苯基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（6d）是本研究中活性最高的化合物50等于7.5 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.031

文献信息

• CuO-NPs/TFA: a New Catalytic System to Synthesize a Novel Series of Pyrazole Imines with High Antioxidant Properties
  作者：Hanan Mohamed Fathy Elnagdy、Nishi Gandha Gogoi、Jyotirekha G. Handique、Diganta Sarma

  DOI：10.1007/s12668-021-00888-5

  日期：2021.12

  We report here the synthesis of a novel series of pyrazole analogs involving the condensation reaction between 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile derivatives and carbonyl compounds. The reactions proceeded in acidic media, and were catalyzed by copper oxide nanoparticles (CuO- NPs) which were synthesized under green condition. The tea leaves extract served as green reducing agent for the conversion of copper nitrate to CuO-NPs. The developed methodology afforded the desired products up to 90% yields in 6 h. The newly synthesized compounds were tested for antioxidant properties. Out of 15 newly developed pyrazole compounds, 11 showed better antioxidant activity than the standard antioxidant drug Trolox.

  我们在此报告了一系列新型吡唑类似物的合成，这些类似物是通过5-氨基-1H-吡唑-4-碳腈衍生物与羰基化合物的缩合反应得到的。这些反应在酸性介质中进行，并由绿色合成的氧化铜纳米颗粒（CuO-NPs）催化。茶叶提取物作为绿色还原剂，将硝酸铜转化为CuO-NPs。开发的方法学在6小时内提供了高达90%的目标产率。新合成的化合物经过了抗氧化性质的测试。在15种新开发的吡唑化合物中，有11种显示出比标准抗氧化药物Trolox更好的抗氧化活性。
• Synthesis of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as potential anti-breast cancer agents
  作者：Mohammed K. Abd El Hamid、Marko D. Mihovilovic、Hala B. El-Nassan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.031

  日期：2012.11

  A series of new 1-aryl-4-benzylidenehydrazinyl-3-methylsulphanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 6a–p was synthesized. The cytotoxic activity of the newly synthesized compounds against human breast cancer cell line, MCF7 was investigated. Most of the test compounds showed potent antitumor activity comparable to that of doxorubicin. The 1-phenyl series (6a–i) exhibited better antitumor activity than 1-(4-methoxyphenyl)

  合成了一系列新的1-芳基-4-亚苄基肼基-3-甲基磺酰基-吡唑并[3,4- d ]嘧啶6a – p。研究了新合成的化合物对人乳腺癌细胞MCF7的细胞毒活性。大多数测试化合物显示出与阿霉素相当的有效抗肿瘤活性。1-苯基系列（6a – i）表现出比1-（4-甲氧基苯基）系列（6j – p）更好的抗肿瘤活性。4- [2-（4-氟亚苄基）肼基] -3-（甲基磺酰基）-1-苯基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（6d）是本研究中活性最高的化合物50等于7.5 nM。