(9Z,15E)-(7S,11R,12S,13S)-4,11,12,13-Tetrahydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,11,12,13,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclotetradecen-5-one | 957471-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (9Z,15E)-(7S,11R,12S,13S)-4,11,12,13-Tetrahydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,11,12,13,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclotetradecen-5-one
• 英文别名: (4S,6Z,8R,9S,10S,12E)-8,9,10,18-tetrahydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one
• CAS: 957471-48-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: BPOLRDGTYHVUAY-NPVKFQDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,15E)-(7S,11R,12S,13S)-4,11,12,13-Tetrahydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,11,12,13,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclotetradecen-5-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到（5Z）-7-氧杂烯醇
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of a Macrocyclic Anti-protozoan, LL-Z1640-2

  摘要：

  抗原生动物 LL-Z1640-2 是由 d-核糖通过 Sonogashira 偶联、辻氢解和 Mukaiyama 内酯化立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.172
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S,5R,6R)-7-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-3-ethoxycarbonyloxy-4,5,6-tris-methoxymethoxy-hept-1-ynyl]-4-methoxy-6-methoxymethoxy-benzoic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium-barium carbonate 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 喹啉 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 formamide 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (9Z,15E)-(7S,11R,12S,13S)-4,11,12,13-Tetrahydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,11,12,13,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclotetradecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of a Macrocyclic Anti-protozoan, LL-Z1640-2

  摘要：

  抗原生动物 LL-Z1640-2 是由 d-核糖通过 Sonogashira 偶联、辻氢解和 Mukaiyama 内酯化立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.172

文献信息

• The First Total Synthesis of a Macrocyclic Anti-protozoan, LL-Z1640-2
  作者：Kuniaki Tatsuta、Satoko Takano、Toshimitsu Sato、Satoshi Nakano

  DOI：10.1246/cl.2001.172

  日期：2001.2

  Anti-protozoan, LL-Z1640-2 has been stereoselectively synthesized from d-ribose through Sonogashira coupling, Tsuji hydrogenolysis, and Mukaiyama lactonization.

  抗原生动物 LL-Z1640-2 是由 d-核糖通过 Sonogashira 偶联、辻氢解和 Mukaiyama 内酯化立体选择性合成的。