(Z)-11-tetradecen-4-olide | 1286701-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-11-tetradecen-4-olide
• 英文别名: 5-[(Z)-dec-7-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 1286701-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: JOMJHTVURSQQCH-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-十一烯醛 、 1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 在 四氯化钛 、 titanium(IV) tert-butoxide 作用下， 生成 (E)-11-tetradecen-4-olide 、 (Z)-11-tetradecen-4-olide
  参考文献：
  名称：

  通过向醛中添加改性的同烯酸钛，可轻松获得芳香活性不饱和γ-内酯

  摘要：

  均一Reformatsky反应（其中将酯的金属均烯酸酯添加到醛中）适用于从不饱和的可烯醇化的醛中生产γ-内酯。通过使用高纯钛酸钛，一步合成11种不同的γ-内酯，从容易获得的醛中获得中等至良好的收率。特别地，该方法允许快速制备一系列在双键的位置和构型上不同的C 12不饱和γ-内酯。这些参考化合物将用于鉴定黄油中以前未知的内酯。提供了合成内酯的色谱，光谱和感官描述。

  DOI：

  10.1021/jf104711x

文献信息

• Easy Access to Aroma Active Unsaturated γ-Lactones by Addition of Modified Titanium Homoenolate to Aldehydes
  作者：Eric Frerot、Alain Bagnoud

  DOI：10.1021/jf104711x

  日期：2011.4.27

  The homo-Reformatsky reaction, in which a metal homoenolate of an ester is added to an aldehyde, was adapted to produce γ-lactones from unsaturated, enolizable aldehydes. By use of titanium homoenolate, 11 different γ-lactones were synthesized in one step with moderate to good yields from readily available aldehydes. In particular, this procedure allowed the rapid preparation of a series of C12 unsaturated

  均一Reformatsky反应（其中将酯的金属均烯酸酯添加到醛中）适用于从不饱和的可烯醇化的醛中生产γ-内酯。通过使用高纯钛酸钛，一步合成11种不同的γ-内酯，从容易获得的醛中获得中等至良好的收率。特别地，该方法允许快速制备一系列在双键的位置和构型上不同的C 12不饱和γ-内酯。这些参考化合物将用于鉴定黄油中以前未知的内酯。提供了合成内酯的色谱，光谱和感官描述。