(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentan-1-ol | 81678-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentan-1-ol；(2S)-5-benzyloxy-2-methyl-1-pentanol；5-(benzyloxy)-2-methylpentan-1-ol；(2S)-5-benzyloxy-2-methyl-pentan-1-ol；(S)-5-benzyloxy-2-methyl-pentan-1-ol；(2S)-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 81678-40-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: CADQEVDSWXSTQH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-11-(benzyloxy)-3,7-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxoundecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  12，13-脱氧埃博霉素B（埃博霉素D）的全合成。

  摘要：

  描述了高度收敛的12,13-脱氧埃坡霉素B（4，埃坡霉素D）的全合成，涉及碘乙烯（5）和烯烃（6）的偶联。合成的关键步骤是通过高对映体选择性脂肪酶介导的酶促拆分在C15处引入手性，在C8处进行非对映体选择性烷基化，建立C6-C7的高非对映体选择性Evans aldol反应和引入手性中心C3的Mukaiyama aldol反应。钯催化（5）和（6）的Suzuki偶联，提供了甲酯（27），其被转化为12,13-脱氧埃博霉素B（4）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.11.002
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-(benzyloxy)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,2-dimethylpentanamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  12，13-脱氧埃博霉素B（埃博霉素D）的全合成。

  摘要：

  描述了高度收敛的12,13-脱氧埃坡霉素B（4，埃坡霉素D）的全合成，涉及碘乙烯（5）和烯烃（6）的偶联。合成的关键步骤是通过高对映体选择性脂肪酶介导的酶促拆分在C15处引入手性，在C8处进行非对映体选择性烷基化，建立C6-C7的高非对映体选择性Evans aldol反应和引入手性中心C3的Mukaiyama aldol反应。钯催化（5）和（6）的Suzuki偶联，提供了甲酯（27），其被转化为12,13-脱氧埃博霉素B（4）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.11.002

文献信息

• Intermediates for the synthesis of epothilones and methods for their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06350878B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to a method of synthesis for a compound of formula (I), wherein R is a heterocyclyl moiety and X1, X2, X3 and X4 are, independently of each other, protecting groups, which is appropriate for the synthesis of epothilone B and desoxyepothione B.

  该发明涉及一种合成方法，用于合成化合物的公式（I），其中R是杂环基团，X1、X2、X3和X4是独立的保护基团，适用于合成紫杉醇B和去氧紫杉醇B。
• Synthesis of 4-Aza Analogs of Epothilone D
  作者：Karl-Heinz Altmann、Frédéric Cachoux、Franck Schaal、Antje Teichert、Trixie Wagner

  DOI：10.1055/s-2004-835665

  日期：——

  An efficient synthesis of epothilone D analogs of type 1 has been developed, which is based on a highly diastereoselective Evans aldol reaction as one of the key steps. A profound difference in the relative stabilities of TBS-protecting groups on C7-O and C15-O was observed between secondary and primary amide groups at C5-N4. Although modeling studies had suggested analogs of type 1 to assume a conformation similar to the NMR-derived conformation of tubulin-bound epothilone A, compounds 1a-d were found to be significantly less active than the parent compound epothilone D.

  高效合成1型埃博霉素D类似物的方法已被开发出来，其中关键步骤之一是高度立体选择性的Evans aldol反应。在C5-N4位上，次级和初级酰胺基团之间，C7-O和C15-O上的TBS保护基团的相对稳定性存在显著差异。尽管建模研究表明，1型类似物采取的构象类似于NMR衍生出的与微管结合的埃博霉素A的构象，但化合物1a-d的活性明显低于母体化合物埃博霉素D。
• The Total Synthesis and Biological Assessment of trans-Epothilone A
  作者：Karl-Heinz Altmann、Guido Bold、Giorgio Caravatti、Donatienne Denni、Andreas Flörsheimer、Alfred Schmidt、Grety Rihs、Markus Wartmann

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<4086::aid-hlca4086>3.0.co;2-7

  日期：2002.11

  (12R,13R)-epoxide isomer 1b in 27% yield (54% based on recovered starting material). The absolute configuration of 1a was established by X-ray crystallography. Compound 1a is at least equipotent with natural epothilone A in its ability to induce tubulin polymerization and to inhibit the growth of human cancer cell lines in vitro. In contrast, the biological activity of 1b is at least two orders of magnitude

  (12S,13S)-反式埃坡霉素 A (1a) 的全合成是基于两种不同的收敛策略实现的。在第一代方法中，通过 Pd0 催化的 C(12)-to-C(15) 反式碘乙烯 5 和 C(7) 之间的 Negishi 型偶联构建 C(11)C(12) 键)-to-C(11) 烷基碘 4 在 C(7)-to-C(15) 醛 25 和衍生的二价阴离子之间的羟醛反应（非选择性）形成 C(6)C(7) 键之前从 C(1)-to-C(6) 酸 3. 在醛醇步骤中缺乏选择性在第二代方法中得到解决，该方法涉及高度构建 C(6)C(7) 键通过丙酮化物保护的 C(1)-to-C(6) 二醇 31（“Schinzer 酮”）和 C(7)-to-C(11) 醛 30 之间的反应形成非对映选择性。作为该策略的一部分，C(11)C(12) 键是在关键的羟醛步骤之后建立的，并且基于 C(1)-to-C(11) 片段 40 和
• Total Synthesis of Halipeptins: Isolation of Halipeptin D and Synthesis of Oxazoline Halipeptin Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Daniel Schlawe、David W. Kim、Deborah A. Longbottom、Rita G. de Noronha、Dimitrios E. Lizos、Rama Rao Manam、D. John Faulkner

  DOI：10.1002/chem.200500624

  日期：2005.10.21

  isolation from the marine sponge Leiosella cf. arenifibrosa and structural elucidation of halipeptin D (5), a relative of the previously isolated halipeptins A-C (1-3), is described along with the total synthesis of a number of oxazoline analogues (7 a-d and epi-7 c-d). The developed synthetic strategy provides a flexible entry into the various isomers of the polyketide domain of the halipeptins and improvises

  与海洋海绵Leiosella cf的隔离。沙门氏菌和卤代肽D（5）（以前分离的卤代肽AC（1-3）的亲戚）的结构描述以及许多恶唑啉类似物（7 ad和epi-7 cd）的总合成已得到描述。所开发的合成策略可灵活地进入卤肽的聚酮化合物结构域的各种异构体，并且在大环内酰胺化过程之后即兴地用于恶唑啉环的后期构建，从而确保了所需的大环化合物。
• Total Synthesis of S (+)-Curcuphenol, S (+)-Curcuquinone and S (+)-Curcuhydroquinone
  作者：Ramakoteswara Rao Chinta、V. Harikrishna、Vijaya Kumar Tulam、Naveen Kumar Bejjanki、Prathama S. Mainkar、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19475

  日期：——

  A synthesis of (-)-curcuphenol, (-)-curcuquinone and (-)-curcuhydroquinone from o-valerolactone is described. The key steps include an Evans asymmetric methylation of 5-(benzyloxy)pentanoic acid (5), an oxidative aromatization of enone (11) and a regioselective oxidation of the phenol to o-quinone derivative with bis(trifluoro acetate)iodobenzene.

  本研究描述了从邻戊内酯合成(-)-葫芦酚、(-)-葫芦醌和(-)-葫芦氢醌的过程。关键步骤包括 5-(苄氧基)戊酸 (5) 的伊万斯不对称甲基化、烯酮 (11) 的氧化芳香化以及用双(三氟乙酸)碘苯将苯酚氧化成邻苯醌衍生物的区域选择性氧化。