methyl (E)-3-[(2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoate | 138876-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[(2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 138876-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: QVYASHUDJVVNHB-AHYBDNRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四丙基高钌酸铵 、 diiron nonacarbonyl 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (-)-diethyl tartrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-3-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的C的制备：向雷帕霉素的总合成研究10 C 17碳单元

  摘要：

  据报道，免疫抑制剂雷帕霉素的C 10 17C 17碳单元的制备可通过两种途径产生，该途径可导致取代的内酯4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73059-0
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三氧化硫吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-[(2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  的C的制备：向雷帕霉素的总合成研究10 C 17碳单元

  摘要：

  据报道，免疫抑制剂雷帕霉素的C 10 17C 17碳单元的制备可通过两种途径产生，该途径可导致取代的内酯4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73059-0

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。