methyl (E,5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoate | 1067185-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 1067185-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BTUOPXMAESZHFR-NEXMIYJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四丙基高钌酸铵 、 diiron nonacarbonyl 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (-)-diethyl tartrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-3-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的C的制备：向雷帕霉素的总合成研究10 C 17碳单元

  摘要：

  据报道，免疫抑制剂雷帕霉素的C 10 17C 17碳单元的制备可通过两种途径产生，该途径可导致取代的内酯4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73059-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(benzyloxy)methyl]oxirane-2-carbaldehyde 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (E,5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  的C的制备：向雷帕霉素的总合成研究10 C 17碳单元

  摘要：

  据报道，免疫抑制剂雷帕霉素的C 10 17C 17碳单元的制备可通过两种途径产生，该途径可导致取代的内酯4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73059-0

文献信息

• A first convergent synthesis of the polyolic fragment of the antifungal pentaene macrolide strevertene A
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Valeria Videtta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.022

  日期：2008.9

  The C(4-14) polyolic segment of antifungal macrolide strevertenes has been synthesized for the first time in protected form, incorporating four stereogenic centers. The synthetic strategy developed is based on the connection of two subunits prepared starting from the same chiral building block. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies towards the total synthesis of rapamycin: Preparation of the C10C17 carbon unit
  作者：Steven V. Ley、Joanne Norman、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73059-0

  日期：1994.3

  The preparation of the C10C17 carbon unit of the immunosuppressive agent rapamycin is reported via two routes leading to the substituted lactone 4.

  据报道，免疫抑制剂雷帕霉素的C 10 17C 17碳单元的制备可通过两种途径产生，该途径可导致取代的内酯4。