(2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(4-methyl-naphthalen-2-yl)-tetrahydro-furan-3-ol | 303063-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(4-methyl-naphthalen-2-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methylnaphthalen-2-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 303063-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: QTUAPZSCKIPIQF-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(4-methyl-naphthalen-2-yl)-tetrahydro-furan-3-ol 在 磷酸三甲酯 、 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  增加动力学选择性的非自然碱基对的合理设计

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001450u
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-甲基萘 在 吡啶 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(4-methyl-naphthalen-2-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  增加动力学选择性的非自然碱基对的合理设计

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001450u

文献信息

• Enzymatic Phosphorylation of Unnatural Nucleosides
  作者：Yiqin Wu、Ming Fa、Eunju Lee Tae、Peter G. Schultz、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja028050m

  日期：2002.12.1

  In an effort to expand the genetic alphabet, a number of unnatural, predominantly hydrophobic, nucleoside analogues have been developed which pair selectively in duplex DNA and during enzymatic synthesis. Significant progress has been made toward the efficient in vitro replication of DNA containing these base pairs. However, the in vivo expansion of the genetic alphabet will require that the unnatural

  为了扩大遗传字母表，已经开发了许多非天然的、主要是疏水性的核苷类似物，它们在双链 DNA 中和酶促合成过程中选择性地配对。在含有这些碱基对的 DNA 的体外有效复制方面取得了重大进展。然而，基因字母表的体内扩展将要求非天然三磷酸核苷在细胞内以足够的浓度用于 DNA 复制。我们报告了我们为开发基于核苷补救酶的非自然体内核苷磷酸化途径所做的初步努力。该途径的第一步由黑腹果蝇核苷激酶催化，该激酶催化核苷磷酸化为相应的单磷酸酯。
• Rational Design of an Unnatural Base Pair with Increased Kinetic Selectivity
  作者：Anthony K. Ogawa、Yiqin Wu、Markus Berger、Peter G. Schultz、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja001450u

  日期：2000.9.1