(6Z,8E)-ethyl 10-hydroxydeca-6,8-dienoate | 406694-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6Z,8E)-ethyl 10-hydroxydeca-6,8-dienoate
• 英文别名: ethyl (6Z,8E)-10-hydroxydeca-6,8-dienoate
• CAS: 406694-53-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: MMBIQBCWUAOCSH-AACIIYHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,8E)-ethyl 10-hydroxydeca-6,8-dienoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 辛酸铑 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.34h， 生成 diethyl (13S*)-(1,2,3,4-tetranor)-9-oxo-11-hydroxy-13-phenylthio-δ14-prostanedioate
  参考文献：
  名称：

  (−)-前列腺素 E2 主要尿代谢物的制备

  摘要：

  测量局部作用激素前列腺素 E 2 (PGE 2 )的全身产生量的最佳方法是评估主要尿液代谢物 PGE 2 U M的积累。描述了这种精致二酸的实际制备方法。这种合成的 PGE 2 U M将能够生产用于量化这种关键代谢物的抗体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.059
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.84h， 生成 (6Z,8E)-ethyl 10-hydroxydeca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  (−)-前列腺素 E2 主要尿代谢物的制备

  摘要：

  测量局部作用激素前列腺素 E 2 (PGE 2 )的全身产生量的最佳方法是评估主要尿液代谢物 PGE 2 U M的积累。描述了这种精致二酸的实际制备方法。这种合成的 PGE 2 U M将能够生产用于量化这种关键代谢物的抗体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.059

文献信息

• Total Synthesis of the Ethyl Ester of the Major Urinary Metabolite of Prostaglandin E₂
  作者：Douglass F. Taber、Dawei Teng

  DOI：10.1021/jo011017i

  日期：2002.3.1

  The preparation of the ethyl ester of the major urinary metabolite of prostaglandin E(2) 3 is described. The key step is the kinetic opening of the TBS-protected bicyclic ketone 7 with thiophenol.

  描述了前列腺素E（2）3的主要尿代谢产物乙酯的制备。关键步骤是用硫酚动态打开TBS保护的双环酮7。
• Preparation of the major urinary metabolite of (−)-prostaglandin E2
  作者：Douglass F. Taber、Peiming Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.059

  日期：2009.8

  The best way to measure whole body production of the locally acting hormone prostaglandin E2 (PGE2) is to assess the accumulation of the major urinary metabolite, PGE2UM. A practical preparation of this delicate diacid is described. This synthetic PGE2UM will enable production of the antibodies that will be used to quantify this key metabolite.

  测量局部作用激素前列腺素 E 2 (PGE 2 )的全身产生量的最佳方法是评估主要尿液代谢物 PGE 2 U M的积累。描述了这种精致二酸的实际制备方法。这种合成的 PGE 2 U M将能够生产用于量化这种关键代谢物的抗体。