phenylacetonitrile anion | 18802-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylacetonitrile anion
• 英文别名: phenylacetonitrile carbanion；2-Phenylethenylideneazanide
• CAS: 18802-89-6
• 化学式: C₈H₆N
• 分子量: 116.142
• InChiKey: QGTHPEHTJZQOGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylacetonitrile anion 生成 苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  BORDWELL, F. G.;BAUSCH, MARK J.;CHENG, JIN-PEI;CRIPE, THONAS H.;LYNCH, TS+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 58-63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 甲醇 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 phenylacetonitrile anion
  参考文献：
  名称：

  苯乙腈及其碳负离子的红外光谱和结构：从头算力场处理

  摘要：

  摘要 基于红外光谱数据（包括文献结果）和从头算力场计算，研究了苯乙腈及其碳负离子的结构。苯乙腈、其 d 5 类似物和它们的碳负离子的 IR 谱带的分配（D. Croisat 等人，J. Org. Chem.，157 (1992) 6435）已得到确认。已发现所研究物种的理论和实验 IR 频率之间存在极好的线性相关性 (R = 0.999)。计算很好地预测了伴随苯乙腈分子转化为其碳负离子的 v CN 、v S8 和 v I9 条带强度的强烈增加（5 到 42 倍）。二甲基亚砜中苯乙腈的钠和钾衍生物的结构与动力学上游离的苯乙腈碳负离子的结构接近。碳负离子中心实际上是平面的；氰基带有相当大的负电荷，但它对碳负离子中心的影响主要是感应性的。碳负离子电荷在苯环 (0.42 e - )、甲基化物 (0.30 e - ) 和氰基 (0.28 e - ) 基团上离域。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(94)08441-j

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: SVol.4a/b, 1.3.8.11.3, page 217 - 219
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Niyazymbetov, Murat E.; Rongfeng, Zhou; Evans, Dennis H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 9, p. 1957 - 1962
  作者：Niyazymbetov, Murat E.、Rongfeng, Zhou、Evans, Dennis H.

  DOI：——

  日期：——
• Electron transfer processes. 33. An inverted reactivity series in the reaction of tert-butyl radical with nucleophiles
  作者：Glen A. Russell、R. K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00291a079

  日期：1985.3
• Scale of acidities in the gas phase from methanol to phenol
  作者：John E. Bartmess、Judith A. Scott、Robert T. McIver

  DOI：10.1021/ja00514a030

  日期：1979.9
• BORDWELL, F. G.;BAUSCH, MARK J.;CHENG, JIN-PEI;CRIPE, THONAS H.;LYNCH, TS+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 58-63
  作者：BORDWELL, F. G.、BAUSCH, MARK J.、CHENG, JIN-PEI、CRIPE, THONAS H.、LYNCH, TS+

  DOI：——

  日期：——