2-(4-chloro-phenyl)oxazolo<5,4-b>pyridine | 52334-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)oxazolo<5,4-b>pyridine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)oxazolo<5,4-b>pyridine；2-(4-chloro-phenyl)-oxazolo[5,4-b]pyridine；2-(4-chlorophenyl)oxazolo[5,4-b]pyridine；2-(p-Chlorphenyloxazolo<5,4-b>-pyridin；2-(4-Chlorophenyl)-oxazolo[5,4-b]pyridine；2-(4-chlorophenyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine
• CAS: 52334-06-2
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O
• 分子量: 230.653
• InChiKey: YSJNMDBVFPXECZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  332.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 2-(4-chloro-phenyl)oxazolo<5,4-b>pyridine 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 生成 2-(4-cyano-phenyl)oxazolo<5,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为非酸性抗炎剂的2-（取代的苯基）恶唑并[4,5-b]吡啶和2-（取代的苯基）恶唑并[5,4-b]吡啶。

  摘要：

  一些2-（取代的苯基）恶唑并[4,5-b]吡啶和2-（取代的苯基）恶唑并[5,4-b]吡啶具有良好的抗炎和镇痛活性。少数具有与苯基丁a或消炎痛相当的活性，而不会产生酸性抗炎化合物引起的对胃肠道的刺激。

  DOI：

  10.1021/jm00209a014
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 trimethylsilylpolyphosphate ester 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-chloro-phenyl)oxazolo<5,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Flouzant, Christine; Guillaumet, Gerald, Synthesis, 1990, # 1, p. 64 - 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General and Efficient Synthesis of 2-Substituted Oxazolopyridines
  作者：Li-Ping Sun、Dan Xu、Xianfang Xu、Zongliang Liu、Qidong You

  DOI：10.1055/s-0028-1088149

  日期：2009.4

  Starting from commercially available halonitropyridines and haloaminopyridines, 2-substituted-oxazolo[5,4-b]pyridines, and 2-aryl-oxazolo[4,5-b]pyridines were synthesized in good yields by using a Cu(I)-mediated cyclization of halopyridylamides as a key step.

  从市售的卤代硝基吡啶和卤代氨基吡啶出发，采用铜(I)介导的卤代吡啶酰胺的环化反应作为关键步骤，合成了产率良好的2-取代-噁唑[5,4-b]吡啶和2-芳基-噁唑[4,5-b]吡啶。
• Process for the synthesis of oxazolopyridine compounds
  申请人：Science et Organisation

  公开号：US05077408A1

  公开（公告）日：1991-12-31

  Process for the synthesis of compounds of formula (I): ##STR1## their pyridinium salts and N-oxides, in which formula: the nitrogen of the pyridine ring is situated in the .alpha.-, .beta.-, .gamma.- or .delta.-position with respect to the ring junction; R.sup.1 represents a halogen, a substituted or unsubstituted alkyl, a substituted or unsubstituted alkoxy or a nitro, substituted or unsubstituted amino, phenyl or cyano group; 0.ltoreq.m.ltoreq.2; R.sup.2 represents a lower alkyl or cycloalkyl group, a 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 hetero atoms, substituted or otherwise, or an aryl group ##STR2## such that: R.sup.3 represents a halogen, a substituted or unsubstituted alkyl, a substituted or unsubstituted alkoxy or a nitro, phenyl, substituted or unsubstituted sulfonyl, cyano, thioalkyl, substituted or unsubstituted amino, substituted or unsubstituted sulfinyl, mercapto, hydroxyl or ester group, 0.ltoreq.n.ltoreq.5 employing trimethylsilyl polyphosphate (PPSE) as a cyclization agent and enabling the compounds of formula (I) to be obtained in virtually quantitative yields. The compounds of formula I have anti-inflammatory, analgesic, and antipyretic activity.

  合成化合物的过程是：合成公式(I)的化合物，它们的吡啶盐和N-氧化物，其中公式中：吡啶环的氮原子位于相对于环连接的α、β、γ或δ位置；R.sup.1代表卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基或硝基、取代或未取代的氨基、苯基或氰基；0≤m≤2；R.sup.2代表较低的烷基或环烷基、含有1个或2个杂原子的5-或6元杂环、取代或未取代，或芳基 ##STR2## 使得：R.sup.3代表卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基或硝基、苯基、取代或未取代的磺酰基、氰基、硫代烷基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的亚砜基、巯基、羟基或酯基，0≤n≤5，使用三甲基硅聚磷酸酯（PPSE）作为缩合剂，并使得公式(I)的化合物以几乎定量的产率获得。公式I的化合物具有抗炎、镇痛和退烧活性。
• Couture, Axel; Grandclaudon, Pierre, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 6, p. 1383 - 1385
  作者：Couture, Axel、Grandclaudon, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• COUTURE, A.;GRANDCLAUDON, P., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 6, 1383-1385
  作者：COUTURE, A.、GRANDCLAUDON, P.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK R. L.; PESSOLANO A. A.; WITZEL B.; LANZA T.; SHEN T. Y.; ARMAN C. G+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 11, 1158-1162
  作者：CLARK R. L.、 PESSOLANO A. A.、 WITZEL B.、 LANZA T.、 SHEN T. Y.、 ARMAN C. G+

  DOI：——

  日期：——