2,13-di-tert-butyldiisoquinolino[3,4-b:4',3'-g][1,8]naphthyridine | 1284751-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,13-di-tert-butyldiisoquinolino[3,4-b:4',3'-g][1,8]naphthyridine
• 英文别名: 2,13-Di-tert-butyl-6,7,8-tetraaza-dibenzo[a,l]naphthacene；6,22-ditert-butyl-11,13,15,17-tetrazahexacyclo[12.12.0.03,12.04,9.016,25.019,24]hexacosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(24),20,22,25-tridecaene
• CAS: 1284751-05-8
• 化学式: C₃₀H₂₈N₄
• 分子量: 444.579
• InChiKey: BGHZKGZMKJTHAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,13-di-tert-butyldiisoquinolino[3,4-b:4',3'-g][1,8]naphthyridine 、 1,3-bis(1-hexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)guanidine 在 氢碘酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  AAAA-DDDD 四重氢键阵列，具有 NH···N 和 CH···N 氢键

  摘要：

  先前报道的极强四重NH…N AAAA-DDDD氢键阵列的X射线晶体结构[5·4] (K(a) = 1.5 × 10(6) M(-1) in CH3CN; K(a) > 3 × 10(12) M(-1) in CH2Cl2) 具有四个短的线性氢键。将DDDD单元的两个苯并咪唑基团改为三唑基团取代了两个NH…N氢键与CH…N相互作用（复杂[5·​​6]），但仅将CH3CN中的缔合常数降低了2个数量级量级（CH3CN 中的 K(a) = 2.6 × 10(4) M(-1)；CH2Cl2 中的 K(a) > 1 × 10(7) M(-1)）。没有三唑基团的相关配合物在 CH3CN 中的 K(a) 范围为 18 到 270 M(-1)，表明 CH…N 相互作用可以被认为是强 AAAA-DDDD 四重氢键阵列的一部分。NH…N/CH…N AAAA-DDDD 主题可以反复“开”和“关”

  DOI：

  10.1021/ja404504m
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘啶-2,7-二胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,13-di-tert-butyldiisoquinolino[3,4-b:4',3'-g][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  An AAAA–DDDD quadruple hydrogen-bond array

  摘要：

  相邻氢键之间的次生静电相互作用会对超分子复合物的稳定性产生重大影响。从理论上讲，如果所有的氢键供体（D）都在一个组分上，而所有的氢键受体（A）都在另一个组分上，那么结合强度应该达到最大。在这里，我们描述了一种容易获得的 AAAAâDDDD 四重氢键阵列，它在一系列不同溶剂中对小分子氢键复合物表现出极强的结合力（在 CH2Cl2 中 Ka > 3  1012 Mâ1, 在 CH3CN 中 1.5  106 Mâ1, 在 10% v/v DMSO/CHCl3 中 3.4  105 Mâ1 ）。在CH2Cl2中的结合常数对应的结合自由能（δG）超过了§71 kJ molâ1 （超过碳碳共价键热力学稳定性的20%），这对于仅仅通过四个组分间氢键结合在一起的超分子复合物来说是非常了不起的。相邻氢键原子对之间的次生静电相互作用会对多氢键复合物的稳定性产生重大影响。现在，四重氢键阵列（其中所有的供体都位于一个成分中，而所有的受体都位于另一个成分中）已被证明能形成异常稳定的复合物。

  DOI：

  10.1038/nchem.987

文献信息

• An AAAA–DDDD quadruple hydrogen-bond array
  作者：Barry A. Blight、Christopher A. Hunter、David A. Leigh、Hamish McNab、Patrick I. T. Thomson

  DOI：10.1038/nchem.987

  日期：2011.3

  Secondary electrostatic interactions between adjacent hydrogen bonds can have a significant effect on the stability of a supramolecular complex. In theory, the binding strength should be maximized if all the hydrogen-bond donors (D) are on one component and all the hydrogen-bond acceptors (A) are on the other. Here, we describe a readily accessible AAAA–DDDD quadruple hydrogen-bonding array that exhibits exceptionally strong binding for a small-molecule hydrogen-bonded complex in a range of different solvents (Ka > 3 × 1012 M–1 in CH2Cl2, 1.5 × 106 M–1 in CH3CN and 3.4 × 105 M–1 in 10% v/v DMSO/CHCl3). The association constant in CH2Cl2 corresponds to a binding free energy (ΔG) in excess of –71 kJ mol–1 (more than 20% of the thermodynamic stability of a carbon–carbon covalent bond), which is remarkable for a supramolecular complex held together by just four intercomponent hydrogen bonds. The stability of multiply hydrogen-bonded complexes can be influenced significantly by secondary electrostatic interactions between the pairs of atoms in adjacent hydrogen bonds. Now, a quadruple hydrogen-bonding array in which all of the donors are located in one component and all of the acceptors in the other has been shown to form complexes that are exceptionally stable.

  相邻氢键之间的次生静电相互作用会对超分子复合物的稳定性产生重大影响。从理论上讲，如果所有的氢键供体（D）都在一个组分上，而所有的氢键受体（A）都在另一个组分上，那么结合强度应该达到最大。在这里，我们描述了一种容易获得的 AAAAâDDDD 四重氢键阵列，它在一系列不同溶剂中对小分子氢键复合物表现出极强的结合力（在 CH2Cl2 中 Ka > 3  1012 Mâ1, 在 CH3CN 中 1.5  106 Mâ1, 在 10% v/v DMSO/CHCl3 中 3.4  105 Mâ1 ）。在CH2Cl2中的结合常数对应的结合自由能（δG）超过了§71 kJ molâ1 （超过碳碳共价键热力学稳定性的20%），这对于仅仅通过四个组分间氢键结合在一起的超分子复合物来说是非常了不起的。相邻氢键原子对之间的次生静电相互作用会对多氢键复合物的稳定性产生重大影响。现在，四重氢键阵列（其中所有的供体都位于一个成分中，而所有的受体都位于另一个成分中）已被证明能形成异常稳定的复合物。
• THERMORESPONSIVE POLYMERS
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US20180030169A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  A polymer comprising In this polymer R1 and R4 can be independently selected from the group consisting of H and alkyl groups; R2 and R3 can be independently selected from the group consisting of H, alkyl, olefinic, aromatic, heterocyclic, halogen, ammonium, nitroxides, nitrates, nitrite amides, amines, esters, ethers, carboxylic acids, acyl chlorides, alcohols, nitriles, phosphates, phosphonates, sulfates, sulfonates, sulfide, sulfite, thiol, and combinations thereof; Y can be selected from the group consisting of O, N and S; Z can be a hydrogen bonding group that is at least triple bonded or higher and X are methylene groups.
• THERMORESPONSIVE POLYMERS FOR AQUEOUS APPLICATIONS
  申请人：PHILLILPS 66 COMPANY

  公开号：US20180029905A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  A method of first introducing a thermoresponsive polymer with an upper critical solubility temperature into an aqueous solution. The temperature of the thermoresponsive polymer can be equal to or greater than the upper critical solubility temperature of the thermoresponsive polymer. The method then separates contaminants within the aqueous solution with the thermoresponsive polymer to form aggregates.
• AAAA-DDDD Quadruple Hydrogen-Bond Arrays Featuring NH···N and CH···N Hydrogen Bonds
  作者：David A. Leigh、Craig C. Robertson、Alexandra M. Z. Slawin、Patrick I. T. Thomson

  DOI：10.1021/ja404504m

  日期：2013.7.3

  extremely strong quadruple NH···N AAAA-DDDD hydrogen-bond array [5·4] (K(a) = 1.5 × 10(6) M(-1) in CH3CN; K(a) > 3 × 10(12) M(-1) in CH2Cl2) features four short linear hydrogen bonds. Changing the two benzimidazole groups of the DDDD unit to triazole groups replaces two of the NH···N hydrogen bonds with CH···N interactions (complex [5·6]), but only reduces the association constant in CH3CN by 2 orders of

  先前报道的极强四重NH…N AAAA-DDDD氢键阵列的X射线晶体结构[5·4] (K(a) = 1.5 × 10(6) M(-1) in CH3CN; K(a) > 3 × 10(12) M(-1) in CH2Cl2) 具有四个短的线性氢键。将DDDD单元的两个苯并咪唑基团改为三唑基团取代了两个NH…N氢键与CH…N相互作用（复杂[5·​​6]），但仅将CH3CN中的缔合常数降低了2个数量级量级（CH3CN 中的 K(a) = 2.6 × 10(4) M(-1)；CH2Cl2 中的 K(a) > 1 × 10(7) M(-1)）。没有三唑基团的相关配合物在 CH3CN 中的 K(a) 范围为 18 到 270 M(-1)，表明 CH…N 相互作用可以被认为是强 AAAA-DDDD 四重氢键阵列的一部分。NH…N/CH…N AAAA-DDDD 主题可以反复“开”和“关”
• 1,8,10-Trisubstituted anthracenyl hydrocarbons: Towards versatile scaffolds for multiple-H-bonded recognition arrays
  作者：Silvia Forensi、Antoine Stopin、Federica de Leo、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131299

  日期：2020.12

  synthetic pathways. Whereas in the first approach trisubstituted anthracenyl derivatives are prepared through the regioselective addition of the relevant organomagnesium nucleophile to 1,8-dichloroanthraquinone, in the second avenue a triflate-bearing anthracene is prepared by reduction of the anthraquinone into the anthrone precursor and functionalized through metal-catalysed cross-coupling reactions

  在这项工作中，我们描述了1,8,10-三取代的蒽基骨架的合成，该骨架具有硼酸官能团，可以作为多个H键供体体系。三取代的蒽基衍生物是通过两个主要的合成途径合成的。在第一种方法中，通过将相关的有机镁亲核试剂区域选择性地加成到1,8-二氯蒽醌来制备三取代的蒽基衍生物，而在第二种方法中，通过将蒽醌还原成蒽前体并通过金属官能化来制备带有三氟甲磺酸盐的蒽。 -催化的交叉偶联反应。Na 2 S 2 O 4的补充研究介导的1，8-二氯蒽醌的还原可进一步阐明蒽酮前体形成的可能机理，这表明存在顺-平面中间体消除的顺式-二醇中间体。的双硼酸固态X射线衍射调查表明，该分子通过的之间建立了四个H-键的形成自组装成二聚体反-顺式的硼酸部分的构象异构体。双硼酸和四氢键受体二异喹啉基-萘啶之间的1 H-NMR滴定表明-B（O H）2发生了明显变化 质子共振，表明两个分子之间存在氢键相互作用。