1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-[(morpholine-4-yl)thioxomethyl]benzimidazole | 1449313-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-[(morpholine-4-yl)thioxomethyl]benzimidazole
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-[2-(morpholine-4-carbothioyl)benzimidazol-1-yl]ethanone；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[2-(morpholine-4-carbothioyl)benzimidazol-1-yl]ethanone
• CAS: 1449313-15-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 425.508
• InChiKey: BGDDQJRKAZJNDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-[(morpholine-4-yl)thioxomethyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些 1,2-二取代苯并咪唑衍生物作为新型潜在抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一些新的1-(2-芳基-2-氧乙基)-2-[(吗啉-4-基)硫代甲基]苯并咪唑衍生物的合成及其抗癌活性的研究是这项工作的目标。2-(氯甲基)苯并咪唑化合物与硫和吗啉通过Willgerodt-Kindler反应得到2-[(吗啉-4-基)硫代甲基]苯并咪唑。然后，所得化合物在碳酸钾存在下与适当的α-溴苯乙酮衍生物反应得到最终产物。最终化合物的结构解析是通过 FT-IR、1H NMR 光谱和 MS 光谱实现的。最终化合物的抗癌活性通过 MTT 测定、BrdU 方法和流式细胞仪分析对 C6、MCF-7 和 A549 肿瘤细胞进行评估。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200452

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some 1,2-Disubstituted Benzimidazole Derivatives as New Potential Anticancer Agents
  作者：Leyla Yurttaş、Şeref Demirayak、Gülşen A. Çiftçi、Şafak Ulusoylar Yıldırım、Zafer A. Kaplancıklı

  DOI：10.1002/ardp.201200452

  日期：2013.5

  The synthesis of some new 1‐(2‐aryl‐2‐oxoethyl)‐2‐[(morpholine‐4‐yl)thioxomethyl]benzimidazole derivatives and investigation of their anticancer activities were the aims of this work. 2‐(Chloromethyl)benzimidazole compound was reacted with sulfur and morpholine via Willgerodt–Kindler reaction to give 2‐[(morpholine‐4‐yl)thioxomethyl]benzimidazole. Then, the obtained compound was reacted with appropriate

  一些新的1-(2-芳基-2-氧乙基)-2-[(吗啉-4-基)硫代甲基]苯并咪唑衍生物的合成及其抗癌活性的研究是这项工作的目标。2-(氯甲基)苯并咪唑化合物与硫和吗啉通过Willgerodt-Kindler反应得到2-[(吗啉-4-基)硫代甲基]苯并咪唑。然后，所得化合物在碳酸钾存在下与适当的α-溴苯乙酮衍生物反应得到最终产物。最终化合物的结构解析是通过 FT-IR、1H NMR 光谱和 MS 光谱实现的。最终化合物的抗癌活性通过 MTT 测定、BrdU 方法和流式细胞仪分析对 C6、MCF-7 和 A549 肿瘤细胞进行评估。