2-chloro-9-tosyl-9H-carbazole | 1312447-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-9-tosyl-9H-carbazole
• 英文别名: 2-Chloro-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole；2-chloro-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole
• CAS: 1312447-81-6
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 355.845
• InChiKey: JIOLYGOVLSAIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 四氯苯醌 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-chloro-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  银铜共催化级联分子内环化/脱亚磺酰胺/脱氢：一键合成取代咔唑†

  摘要：

  在此，报道了用于合成取代咔唑的银和铜共催化的级联分子内环化/脱亚磺酰胺/脱氢反应。该反应涉及新的C–C和C–N键的形成以及C–N键的裂解，从而以高收率提供了多种咔唑，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c8cc03600d

文献信息

• Electrochemical <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Intramolecular C—H Amination of <scp>2‐Amidobiaryls</scp> for Synthesis of Carbazoles
  作者：Qingqing Wang、Xiaojing Zhang、Pan Wang、Xinlong Gao、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202000407

  日期：2021.1

  The synthesis of carbazoles based on the electrochemical Pd‐catalyzed intramolecular C—H amination of 2‐amidobiaryls through oxidative cross coupling has been achieved under mild reaction conditions. The reaction can be carried out in undivided cell without the addition of external chemical oxidant. Besides good functional group compatibility, the desired carbazoles can be scaled up and modified easily

  在温和的反应条件下，通过氧化交联的2-位氨基联芳基的电化学Pd催化分子内CH氨基化合成咔唑。该反应可以在不分开的池中进行，而无需添加外部化学氧化剂。除了良好的官能团相容性外，所需的咔唑还可以按比例放大和改性。与以前的方法相比，该协议为咔唑的构建提供了一个简单而可持续的途径。
• Fine-tuning hydroxylamines as single-nitrogen sources for Pd(0)-catalyzed diamination of o-bromo(or chloro)-biaryls
  作者：Pin Ding、Lingbo Han、Jiaxing Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1007/s11426-021-1202-9

  日期：2022.4

  Transition metal-catalyzed diamination by hydroxylamines is a common approach for making three-membered aziridines, while its use for building the larger N-heterocycles is still underdeveloped. Herein, we report an efficient Pd(0)-catalyzed inter-molecular [4+1] annulation of o-bromo(or chloro)-biaryls with bifunctional secondary hydroxylamines for the one-step assembly of synthetically useful carbazoles

  羟胺的过渡金属催化二化是制备三元氮丙啶的常用方法，而其用于构建较大的N-杂环的用途仍未开发。在此，我们报告了一种有效的 Pd(0) 催化的分子间 [4+1] 环化邻溴（或氯）-联芳基与双功能仲羟胺，用于一步组装合成有用的咔唑。值得注意的是，这种多米诺骨牌反应的关键是明智地选择氨基源和 Pd(0)-催化剂，以便在具有不稳定 NO 的羟胺存在下将芳基卤化物氧化加成到 Pd(0)-物种中。键。
• Pd-catalyzed three-component [2 + 2 + 1] cycloamination toward carbazoles
  作者：Mingzhu Shen、Min Li、Jingxun Yu

  DOI：10.1039/d4ob00356j

  日期：2024.4.24

  involving sequential nucleophilic and electrophilic C–N bond formations. Herein, we report a novel Suzuki reaction/C–H activation/amination sequence for building a myriad of carbazoles in a single transformation using bifunctional secondary hydroxylamines. It is noteworthy that the synthetic utility of this methodology is highlighted by the total synthesis of clausine V and glycoborine by incorporating

  使用羟胺衍生物作为单一氮源来制备 N-杂环分子的传统方法依赖于涉及连续亲核和亲电 C-N 键形成的两个化学过程。在此，我们报告了一种新颖的铃木反应/C-H活化/胺化序列，用于使用双功能仲羟胺在一次转化中构建无数咔唑。值得注意的是，通过将标题[2 + 2 + 1]环胺化作为关键步骤，克劳辛V和糖硼烷的全合成突出了该方法的合成效用。进行对照实验以更好地了解反应机理。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles
  作者：So Won Youn、Joon Hyung Bihn、Byung Seok Kim

  DOI：10.1021/ol201416u

  日期：2011.7.15

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.
• Silver–copper co-catalyzed cascade intramolecular cyclization/desulfinamide/dehydrogenation: one-pot synthesis of substituted carbazoles
  作者：Yuanqiong Huang、Zhonglin Guo、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c8cc03600d

  日期：——

  Herein, a silver and copper co-catalyzed cascade intramolecular cyclization/desulfinamide/dehydrogenation reaction for the synthesis of substituted carbazoles is reported. This reaction, which involved formation of new C–C and C–N bonds as well as C–N bond cleavage, afforded diverse carbazoles in high yields and showed good functional group tolerance.

  在此，报道了用于合成取代咔唑的银和铜共催化的级联分子内环化/脱亚磺酰胺/脱氢反应。该反应涉及新的C–C和C–N键的形成以及C–N键的裂解，从而以高收率提供了多种咔唑，并显示出良好的官能团耐受性。