ethyl N-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethyl]-N-methylcarbamate | 454185-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 454185-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 270.261
• InChiKey: VDQNXUMQMJXLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethyl]-N-methylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium cyanoborohydride 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (-)-tejedine
  参考文献：
  名称：

  （-）-tejedine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261635
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 B2H6-THF 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl N-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-tejedine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261635

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis of (−)-Tejedine
  作者：You-Chu Wang、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/ol0261635

  日期：2002.8.1

  [structure: see text] The first enantioselective total synthesis of (-)-tejedine (1) is reported. Tejedine is a seco-bisbenzyltetrahydroisoquinoline isolated in 1998 as a minor component from Berberis vulgaris. The synthesis was achieved using a strategy employing four key steps, including a chiral auxiliary-assisted diastereoselective Bischler-Napieralski cyclization.

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。