2-(cyclohex-2'-enyl)-5,5-dimethyl-3-hydroxycyclohex-2-enone | 954367-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclohex-2'-enyl)-5,5-dimethyl-3-hydroxycyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(cyclohex-2-enyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；2-Cyclohex-2-en-1-yl-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 954367-58-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: SAILDDHWUVVDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-2'-enyl)-5,5-dimethyl-3-hydroxycyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 碘 、 四氯化锡 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stannic Chloride–Iodine: An Efficient Reagent for Regioselective Synthesis of Furan–Fused Heterocycles

  摘要：

  SnCl4-I-2-mediated cyclization of ortho-cyclohexenyl phenol and ortho-cyclohexenyl enol derivatives of coumarin, uracil, dimedone, and pyrone at room temperature for 1 h give the linear cyclized products in 78-90% yield, which, on treatment with 10% Pd-C at 250 degrees C for 1-2 h, afford corresponding aromatized products in 80-84% yield.

  DOI：

  10.1080/00397910701470982
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-溴环己烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-(cyclohex-2'-enyl)-5,5-dimethyl-3-hydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimedone-Annelated Heterocycles: Regioselective Heterocyclization of 2-(Cyclohex-2′-enyl)-5,5-dimethyl-3-hydroxy cyclohex-2-enone

  摘要：

  2-(Cyclohex-2'-enyl)-5,5-dimethyl-3-hydroxycyclohex-2-enone undergoes regioselective heterocyclization to give bridged heterocycles 5a,b and 7 on treatment with pyridine hydrotribromide or hexamethylenetetramine hydrotribromide (I h); or elemental bromine (7 h); N-iodosuccinimide in acetonitrile at. 0-5degreesC (I h) and cone. H2SO4 at 0-5degreesC (2 h), respectively.

  DOI：

  10.1081/scc-120015824