(E)-(R)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-ol | 108644-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-(R)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: (R)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-ol；(2R)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol；(E,2R)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 108644-85-5
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: TWENPNDYVIPCRK-XCODYQFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-ol 生成 1,1,1-三氟-4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  KITAZUME, TOMOYA;LIN, JENG TAIN;YAMAZAKI, TAKASHI;TAKEDA, MITSUNORI, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 177-187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-E-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 cellulase (Trichoderma viride) 、 lipase-MY 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-(R)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基的烯丙基醇的立体异构体的合成方法

  摘要：

  具有三氟甲基的光学纯的烯丙基醇的许多立体异构体[CF 3 CH（OH）CH ＝ CHR：R ＝ Ph。利用水解酶的乙酸盐的不对称水解的对映体特异性，制备了C 6 H 13 ]。确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82938-3

文献信息

• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Hui Zhou、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.058

  日期：2009.3

  Kinetic resolution of a series of 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol with (R)-benzotetramisole as the catalyst has been investigated. The result showed that when the aryl group in the substrate was a phenyl (or a phenyl substituted by an electron-donating group) or a naphthyl (an extended phenyl) group, the system could give an s value higher than 20. Preparative KR examples demonstrated the applicability

  研究了一系列以（R）-苯并四咪唑为催化剂的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇的动力学拆分。结果表明，当底物中的芳基为苯基（或被供电子基团取代的苯基）或萘基（延伸的苯基）时，该体系的s值可大于20。制备KR实例证明该方法在制备一些对映体纯的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇或2,2,2-三氟-1-芳基-乙基异丁酸酯中的适用性。
• Palladium-catalyzed enantioselective allylic alkylation of trifluoromethyl group substituted racemic and acyclic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic esters with malonate anions
  作者：Kazunori Ikeda、Takashi Futamura、Taisyun Hanakawa、Maki Minakawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c6ob00449k

  日期：——

  We examined the palladium-catalyzed allylic alkylation of trifluoromethyl group-substituted racemic and acyclic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic benzoate with a malonate anion, and succeeded in obtaining an enantiomerically enriched product in high yields with high ee values through the dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The best result was attained by the [Pd(C3H5)(cod)]BF4/(S)-tol-BINAP

  我们研究了三氟甲基取代的外消旋和无环不对称1,3-二取代的烯丙基苯甲酸酯与丙二酸阴离子的钯催化的烯丙基烷基化，并通过动态动力学不对称转化成功获得了高收率，高ee值的对映体富集产品。 （DYKAT）。在BSA或DMAP作为碱的情况下，通过[Pd（C 3 H 5）（cod）] BF 4 /（S）-tol-BINAP可获得最佳结果。
• Synthetic approach to stereoisomers of allylic alcohols possessing a trifluoromethyl group
  作者：Tomoya Kitazume、Jeng Tain Lin、Takashi Yamazaki、Mitsunori Takeda

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82938-3

  日期：1989.5

  A number of stereoisomers of optically pure allylic alcohols with a trifluoromethyl group [CF3CH(OH)CH=CHR : R=Ph. C6H13] were prepared, utilizing the enantiotopic specificity of asymmetric hydrolysis of their acetates by hydrolases. Their absolute configurations were determined.

  具有三氟甲基的光学纯的烯丙基醇的许多立体异构体[CF 3 CH（OH）CH ＝ CHR：R ＝ Ph。利用水解酶的乙酸盐的不对称水解的对映体特异性，制备了C 6 H 13 ]。确定了它们的绝对构型。
• Highly stereoselective asymmetric Michael addition reactions employing (R;E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl p-tolyl sulphoxide
  作者：Takashi Yamazaki、Nobuo Ishikawa、Hitoshi Iwatsubo、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1039/c39870001340

  日期：——

  (R;E)-3,3,3-Trifluoroprop-1-enyl p-tolyl sulphoxide, prepared in three steps from ethyl trifluoroacetate, showed a high degree of diastereoselectivity in Michael addition reactions with enolates; by this means, optically active trifluoromethylated organic molecules can be obtained readily in high yield as well as in high optical purity.

  由三氟乙酸乙酯分三步制备的（R；E）-3,3,3-三氟丙-1-烯基对甲苯基亚砜在与烯醇盐的迈克尔加成反应中显示出高度的非对映选择性；通过这种方式，可以容易地以高收率和高光学纯度获得光学活性的三氟甲基化的有机分子。
• Synthesis of <scp>Planar‐Chiral</scp> [2.2]<scp>Paracyclophane‐Based Oxazole‐Pyrimidine</scp> Ligands and Application in <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> 1,<scp>2‐Reduction</scp> of α,<scp>β‐Unsaturated</scp> Ketones
  作者：Juan Wang、Qing‐Xian Xie、Xiang Li、Chang‐Bin Yu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202300575

  日期：2024.4

  structure and large steric hindrance performed successfully in nickel-catalyzed asymmetric 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones, affording the chiral allylic alcohols with up to 99% yield and 99% ee. Meanwhile, this reduction reaction could be conducted on gram-scale without loss of activity and enantioselectivity, and the chiral ligand could be conveniently recovered with high yield.

  平面手性配体作为一类独特且重要的配体在不对称催化中得到了广泛的应用。其中，手性[2.2]对环芳烷已成为一种特殊类型的平面手性框架，并由于其结构稳定性而被用作重要的工具箱。在此，我们设计并合成了[2.2]对环芳烷衍生的恶唑嘧啶配体（缩写为PYMCOX）。这些性质稳定、结构刚性和位阻大的N , N-配体成功地进行了镍催化的α,β-不饱和酮的不对称1,2-还原反应，得到了手性烯丙醇，收率高达99%，产率高达99% ee。同时，该还原反应可以在克级水平上进行，而不损失活性和对映选择性，并且可以方便地高收率地回收手性配体。