1,1,1-三氟-4-苯基-2-丁醇 | 108644-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-4-苯基-2-丁醇
• 英文名称: (R)-(+)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-butanol
• 英文别名: (2R)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 108644-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: DPWYMKBFPOUIEN-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-E-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 platinum(IV) oxide 、 lipase-MY (Candida cylindracea) 吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,1,1-三氟-4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基的烯丙基醇的立体异构体的合成方法

  摘要：

  具有三氟甲基的光学纯的烯丙基醇的许多立体异构体[CF 3 CH（OH）CH ＝ CHR：R ＝ Ph。利用水解酶的乙酸盐的不对称水解的对映体特异性，制备了C 6 H 13 ]。确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82938-3

文献信息

• DIASTEREOSELECTIVE REDUCTION OF PERFLUQROALKYLATED α,β-UNSATURATED KETONES WITH BAKER’S YEAST
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.587

  日期：1984.4.5

  The differentiation of a fluorinated group in the molecule with active fermenting yeast and the double asymmetric induction in some perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones are described.

  描述了具有活性发酵酵母的分子中氟化基团的分化和一些全氟烷基化 α,β-不饱和酮的双重不对称诱导。
• Enzymatic syntheses of chiral building blocks with trifluoromethyl or pentafluoroethyl groups
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85108-8

  日期：1985.9

  A number of optically active allylic alcohols with a trifluoromethyl or a pentafluoroethyl group were prepared by the biological reduction of the corresponding ketones with active fermenting baker's yeast.

  通过用活性发酵面包酵母对相应的酮进行生物还原，可以制备出许多具有三氟甲基或五氟乙基的旋光烯丙基醇。
• Synthesis of novel C2-symmetric chiral crown ethers and their application to enantioselective trifluoromethylation of aldehydes and ketones
  作者：Hiroyuki Kawai、Akihiro Kusuda、Satoshi Mizuta、Shuichi Nakamura、Yasuhiro Funahashi、Hideki Masuda、Norio Shibata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.004

  日期：2009.8

  Synthesis of novel C2-symmetric chiral crown ethers and their application to enantioselective trifluoromethylation of aldehydes and ketones are discussed. The use of a series of C2-symmetric chiral crown ethers 2 or 3 derived from commercially available (R)-1,1′-bi-2-naphthol for the enantioselective trifluoromethylation of 2-naphthyl aldehyde 1a with (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence

  讨论了新型的C2对称手性冠醚的合成及其在醛和酮的对映选择性三氟甲基化中的应用。一系列C2对称的手性冠醚2或3从可商购获得的（R）-1,1'-bi-2-萘酚用于在（N ）中用（三氟甲基）三甲基硅烷对2-萘醛1a进行对映选择性三氟甲基化的用途。试图存在一个基地。碘取代的冠醚2b被发现在模型反应中最有效。在21-44％ee中，芳基或烷基醛和烷基芳基酮的三氟甲基化反应均表现出中等对映选择性。尽管ee仍然是可改进的，但这是手性冠醚催化的对映选择性三氟甲基化反应的第一个例子。
• Trifluoromethyl vs. methyl ability to direct enantioselection in microbial reduction of carbonyl substrates.
  作者：Alberto Arnone、Rosanna Bernardi、Francesca Blasco、Rosanna Cardillo、Giuseppe Resnati、Igor I. Gerus、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83017-2

  日期：1998.3

  The stereoselective reduction of 3-trifluoromethylcyclohexanone (1a), (E)-1.1.1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-one (3a). and their unfluorinated analogues 1b and 3b has been performed with some growing microorganisms. Differences in the electronic and steric properties of the trifluoromethyl and methyl residues result in different chemo- and stereoselectivities in the microbial reduction of phenylbutenones 3a and 3b while cyclohexanones 1a and 1b showed strictly similar stereoselectivities. A new protocol based on C-13 NMR spectra of 2-phenylpropionic acid esters has been used to assign the absolute configuration of the obtained secondary alcohols. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A microbially based approach for the preparation of chiral molecules possessing the trifluoromethyl group
  作者：Jenq Tain Lin、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo00391a007

  日期：1987.7