2-[3-methyl-5-phenylpyrazol-1-yl]phenylamine | 60639-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-methyl-5-phenylpyrazol-1-yl]phenylamine
• 英文别名: o-Aminophenyl-1-(3-methyl-5-phenyl)-pyrazol；2-(3-methyl-5-phenyl-pyrazol-1-yl)-aniline；2-(3-Methyl-5-phenyl-pyrazol-1-yl)-anilin；2-(3-Methyl-5-phenylpyrazol-1-yl)aniline
• CAS: 60639-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: QVFDGIGOTKRZAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-methyl-5-phenylpyrazol-1-yl]phenylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NNN 钳钯 (II) 与 N-(2-(1H-吡唑-1-基)苯基)-吡啶酰胺配体的配合物：合成、表征以及在 hek 偶联反应中的应用

  摘要：

  N- (2-(1H-吡唑-1-基)苯基)-吡啶酰胺配体3a-c和5a-f可以很容易地从市售的 2-吡啶甲酸制备。在三乙胺存在下，3a-c和5a-f与 PdCl 2在甲苯中反应，得到 9 个 NNN 钳形 Pd(II) 配合物6a-i，产率为 15-91%。所有新化合物均通过1 H、13 C NMR 谱和 HRMS 进行了表征。此外，配合物6a和6i的分子结构也已通过单晶X射线衍射确定。所得钯(II)催化剂对芳基溴与苯乙烯的Heck偶联表现出有效的催化活性。在催化剂负载量为5%的条件下，以中等到高收率（高达99%的收率）获得了预期的各种苯乙烯。

  DOI：

  10.1007/s11243-023-00570-7
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯肼 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[3-methyl-5-phenylpyrazol-1-yl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  吡唑系留异二位配体及其过渡金属配合物：合成、结构和反应性

  摘要：

  已经合成了各种基于吡唑的 P,N (2a-c) 和 N,N (3a-b) 配体。使用代表性配体，NiII、CoII、CuII 和 CuI 配合物已被制备，并通过晶体学进行结构表征。在 CoII 和 CuII 盐的络合过程中，P,N 配体的磷烷部分被氧化成氧化磷。对于 N，N 供体配体，获得了二聚氯桥连 NiIII 复合物。NiIII络合物4是乙烯低聚反应的活性催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400818

文献信息

• Barry et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4974,4977
  作者：Barry et al.

  DOI：——

  日期：——
• BOUCHET P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1976, NO 5-6, PART. 2, 839-844
  作者：BOUCHET P.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazole‐Tethered Heteroditopic Ligands and Their Transition Metal Complexes: Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Anuradha Mukherjee、U. Subramanyam、Vedavati G. Puranik、Thekke P. Mohandas、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.200400818

  日期：2005.4

  Various pyrazole-based P,N (2a–c) and N,N (3a–b) ligands have been synthesized. Using representative ligands, NiII, CoII, CuII, and CuI complexes have been prepared and structurally characterized by crystallography. During complexation of CoII and CuII salts, the phosphane part of the P,N ligand oxidized to phosphane oxide. For N,N donor ligands, a dimeric chloro-bridged NiII complex was obtained.

  已经合成了各种基于吡唑的 P,N (2a-c) 和 N,N (3a-b) 配体。使用代表性配体，NiII、CoII、CuII 和 CuI 配合物已被制备，并通过晶体学进行结构表征。在 CoII 和 CuII 盐的络合过程中，P,N 配体的磷烷部分被氧化成氧化磷。对于 N，N 供体配体，获得了二聚氯桥连 NiIII 复合物。NiIII络合物4是乙烯低聚反应的活性催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• NNN pincer palladium(II) complexes with N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-picolinamide ligands: synthesis, characterization, and application to heck coupling reaction
  作者：Yongli Xu、Tao Wang、Yonghua Li、Shuxiao Li、Yifan Zhang、Jiaming Wang、Fei Li、Heng Jiang

  DOI：10.1007/s11243-023-00570-7

  日期：——

  picolinamide ligands 3a–c and 5a–f have been easily prepared from commercially available 2-pyridinecarboxylic acid. Reaction of 3a–c and 5a–f with PdCl2 in toluene in the presence of triethylamine gave the nine NNN pincer Pd(II) complexes 6a–i in 15–91% yields. All the new compounds were characterized by 1H, 13C NMR spectra and HRMS. In addition, the molecular structures of complexes 6a and 6i have

  N- (2-(1H-吡唑-1-基)苯基)-吡啶酰胺配体3a-c和5a-f可以很容易地从市售的 2-吡啶甲酸制备。在三乙胺存在下，3a-c和5a-f与 PdCl 2在甲苯中反应，得到 9 个 NNN 钳形 Pd(II) 配合物6a-i，产率为 15-91%。所有新化合物均通过1 H、13 C NMR 谱和 HRMS 进行了表征。此外，配合物6a和6i的分子结构也已通过单晶X射线衍射确定。所得钯(II)催化剂对芳基溴与苯乙烯的Heck偶联表现出有效的催化活性。在催化剂负载量为5%的条件下，以中等到高收率（高达99%的收率）获得了预期的各种苯乙烯。