3-<(1-pyridinio)methyl>cephem | 100988-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<(1-pyridinio)methyl>cephem
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-3-(1-pyridiniummethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid iodide monohydrate；3-[(1-pyridinio)methyl]cephem；(6R,7R)-7-azaniumyl-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;iodide
• CAS: 100988-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₃O₃S*I
• 分子量: 419.243
• InChiKey: SZYIIYPUOUTNDY-WYUVZMMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  >147°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢他啶侧链酸活性酯 、 3-<(1-pyridinio)methyl>cephem 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 头孢他啶叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/41100

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-Trimethylsilyl 7-(Trimethylsilyl)amino-3-acetoxy methylceph-3-em-4-carboxylate 在 甲醇 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-<(1-pyridinio)methyl>cephem
  参考文献：
  名称：

  Use of bistrimethylsilylated intermediates in the preparation of semisynthetic 7-amino-3-substituted cephems. Expedient syntheses of a new 3-[(1-methyl-1-pyrrolidinio)methyl]cephalosporin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a009

文献信息

• General Synthesis of Industrial Cephalosporin-Based Antibiotics Through Amidation with Tosyl Chloride as a Coupling Reagent
  作者：Matthias Pieper、Herbert Schleich、Harald Gröger

  DOI：10.1002/ejoc.201900277

  日期：2019.6.2

  The feasibility of an amidation method for a general synthesis of industrially important semi‐synthetic cephalosporin antibiotics starting from readily available 7‐aminocephalosporanic acid and derivatives thereof is demonstrated. The amidation process is based on the use of 4‐toluenesulfonyl chloride as an economically attractive coupling reagent in combination with methanol or ethyl acetate as preferred

  从现有的7-氨基头孢烷酸及其衍生物开始，证明了酰胺化方法用于一般合成工业上重要的半合成头孢菌素抗生素的可行性。酰胺化过程基于使用4-甲苯磺酰氯作为经济上有吸引力的偶联剂，并与甲醇或乙酸乙酯作为优选的溶剂组分组合使用。
• BRUNDIDGE, STEVEN P.;BRODFUEHRER, PAUL R.;SAPINO, CHET;SHIH, KUN M.;WALKE+
  作者：BRUNDIDGE, STEVEN P.、BRODFUEHRER, PAUL R.、SAPINO, CHET、SHIH, KUN M.、WALKE+

  DOI：——

  日期：——
• SIBANUMA, TADO;NAKANO, KODZI;NAGANO, KEHNSE;MURAKAMI, YUKIYASU;XARA, RYUI+
  作者：SIBANUMA, TADO、NAKANO, KODZI、NAGANO, KEHNSE、MURAKAMI, YUKIYASU、XARA, RYUI+

  DOI：——

  日期：——
• SHIBANUMA, TADAO;NAKANO, KOHJI;NAGANO, NORIAKI;MURAKAMI, YUKIYASU;HARA, R+
  作者：SHIBANUMA, TADAO、NAKANO, KOHJI、NAGANO, NORIAKI、MURAKAMI, YUKIYASU、HARA, R+

  DOI：——

  日期：——
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  作者：LUDESCHER J.、 THALER H.、 ASCHER G.

  DOI：——

  日期：——