tert-butyl (2-bromo-5-methylphenyl)carbamate | 1186637-29-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-bromo-5-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: N-BOC 2-bromo-5-methylaniline；tert-butyl N-(2-bromo-5-methylphenyl)carbamate
• CAS: 1186637-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: LNDXQPRPVWOSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-bromo-5-methylphenyl)carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(4-(2-(5-amino-8-methylbenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)ethyl)-3-methylphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR

  摘要：

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。

  公开号：

  WO2009111337A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-溴-5-甲基苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以65 %的产率得到tert-butyl (2-bromo-5-methylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  C2-螺吲哚啉系统对映选择性合成的连续过渡金属和有机催化方法

  摘要：

  我们在此报道了一种有机催化的对映选择性螺环化策略，通过氮杂-迈克尔加成反应获得有价值的带有四元立构中心的C2-螺吲哚啉支架，其中酸添加剂起到双重功能的作用。该关键步骤的底物是通过相应环己烯酮的甲硅烷基二烯醇醚的外选择性、Pd 催化的 γ-芳基化而组合在一起的。低催化剂负载量和慢反应速率之间的紧密结合产生了具有良好对映选择性的C2-螺吲哚啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03716

文献信息

• Compounds and compositions as TLR activity modulators
  申请人：Singh Manmohan

  公开号：US09950062B2

  公开（公告）日：2018-04-24

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 7. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS
  申请人：Wu Tom Yao Hsiang

  公开号：US20110053893A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 7. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009111337A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is -CR4=CR5.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。
• BENZONAPHTHYRIDINE-CONTAINING VACCINES
  申请人：O'Hagan Derek

  公开号：US20120263753A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention provides, inter alia, immunogenic compositions that comprise (a) a first antigen, (b) polymeric particles and (c) a benzonaphthyridine compound, which compositions elicits an immune response when administered to a vertebrate subject. The invention also provides, inter alia, methods of producing immunogenic compositions and methods for using immunogenic compositions (e.g., for treatment), among other benefits.

  本发明提供了包含(a)第一抗原、(b)聚合物颗粒和(c)苯并萘啶化合物的免疫原组合物，当向脊椎动物主体注射该组合物时，能够引发免疫反应。本发明还提供了制备免疫原组合物的方法以及使用免疫原组合物的方法（例如用于治疗），以及其他优点。
• IMMUNOGENIC AMPHIPATHIC PEPTIDE COMPOSITIONS
  申请人：O'Hagan Derek

  公开号：US20110250237A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present application pertains to a composition, comprising (a) amphipathic peptides; (b) lipids and (c) at least one immunogenic species. Respective compositions are suitable for immunogenic species transport and delivery, for example for systemic or local delivery to a mammal. Also provided are pharmaceutical compositions, comprising respective compositions. Methods of forming the foregoing are also provided.

  本申请涉及一种组合物，包括（a）两性胜肽；（b）脂质和（c）至少一种免疫原物种。各自的组合物适用于免疫原物种的运输和传递，例如用于系统性或局部传递到哺乳动物。还提供了药物组合物，包括各自的组合物。还提供了形成上述组合物的方法。