N-<2-(3-indolyl)ethyl>thioacetamide | 10022-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(3-indolyl)ethyl>thioacetamide
• 英文别名: N-(thioacetyl)tryptamine；N-(2-indol-3-yl-ethyl)-thioacetamide；N-<2-(3-Indolyl)-ethyl>-thioacetamid；Acetamide, N-(2-(indol-3-YL)ethyl)thio-；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]ethanethioamide
• CAS: 10022-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: MBVAMHHFBKQAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3-indolyl)ethyl>thioacetamide 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 {3-Ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-2-oxo-piperidin-3-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXVI. Alkaloid Synthesis Using Furopyridone as a Synthon: Synthesis of Key Intermediates for the Synthesis of Eburnamine-Vincamine Alkaloids.

  摘要：

  研究表明，呋喃吡啶酮 10 是易本胺-长春胺生物碱（包括宽嗪）的潜在合成物，它可以很容易地转化为用于合成天然生物碱的 kye 中间体 15、18 和 22。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.602
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-<2-(3-indolyl)ethyl>thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3237

文献信息

• Ynamide-Mediated Thioamide and Primary Thioamide Syntheses
  作者：Changliu Wang、Chunyu Han、Jinhua Yang、Zhenjia Zhang、Yongli Zhao、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03076

  日期：2022.5.6

  Environmentally friendly ynamide-mediated thioamidation of monothiocarboxylic acids with amines or ammonium hydroxide for the syntheses of thioamides and primary thioamides is described. Simple and mild reaction conditions enable the reaction to tolerate a wide variety of functional groups such as hydroxyl group, ester, tertiary amine, ketone, and amide moieties. Readily available NaSH served as the

  描述了用于合成硫代酰胺和伯硫代酰胺的环保型 ynamide 介导的单硫代羧酸与胺或氢氧化铵的硫代酰胺化反应。简单温和的反应条件使反应能够耐受多种官能团，例如羟基、酯、叔胺、酮和酰胺部分。现成的 NaSH 作为硫源，避免使用有毒、昂贵和恶臭的有机硫试剂，使该策略对环境友好且实用。重要的是，α-手性单硫代羧酸的立体化学完整性在活化步骤和随后的氨解过程中得以保持，从而为肽 C 末端修饰提供了一种无外消旋化策略。此外，
• NAITO, TAKEAKI;MIYATA, OKIKO;NINOMIYA, ICHIYA, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 459-462
  作者：NAITO, TAKEAKI、MIYATA, OKIKO、NINOMIYA, ICHIYA

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.
  作者：AKIHIKO ISHIDA、TOHRU NAKAMURA、KUNIHIKO IRIE、TOKURO OHISHI

  DOI：10.1248/cpb.33.3237

  日期：——

  N-Alkylthiocarbonyltryptophan (2a-i) and tryptamine (2j-m) derivatives can be converted into the corresponding 3, 4-dihydro-β-carbolines (3) under mild conditions by the use of alkylating or acylating agents. The NaBH4 reduction of 1, 3-disubstituted 3, 4-dihydro-β-carbolines (3a-i) gave cis- (5) or trans-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carbolines (6) with satisfactory stereoselectivity. The synthesis of optically active 3a, b and 5a, b is also described.

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。
• Photocyclization of Enamides. XXXVI. Alkaloid Synthesis Using Furopyridone as a Synthon: Synthesis of Key Intermediates for the Synthesis of Eburnamine-Vincamine Alkaloids.
  作者：Takeaki NAITO、Yoko HABU、Okioko MIYATA、Ichiya NINOMIYA、Hirofumi OHISHI

  DOI：10.1248/cpb.40.602

  日期：——

  The furopyridone 10 was shown to be a potential synthon for eburnamine-vincamine alkaloids, including cuanzine, by facile conversion to kye intermediates 15, 18, and 22 for the synthesis of natural alkaloids.

  研究表明，呋喃吡啶酮 10 是易本胺-长春胺生物碱（包括宽嗪）的潜在合成物，它可以很容易地转化为用于合成天然生物碱的 kye 中间体 15、18 和 22。