1-propadienylcycloheptanol | 52547-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-propadienylcycloheptanol
• CAS: 52547-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HFLNGJIQOPNJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propadienylcycloheptanol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到10-chloro-1,2-decadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过非应变环烷醇开环的卤素取代的烯基酮

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，通过Ag催化的烯基环状醇的氧化开环，可以有效合成卤素取代的烯基酮。该反应具有广泛的底物范围和优异的区域选择性。通过将其转化为立体定义的烯烃和杂环化合物，已证明了该产品的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00452
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-propadienylcycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  通过非应变环烷醇开环的卤素取代的烯基酮

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，通过Ag催化的烯基环状醇的氧化开环，可以有效合成卤素取代的烯基酮。该反应具有广泛的底物范围和优异的区域选择性。通过将其转化为立体定义的烯烃和杂环化合物，已证明了该产品的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00452

文献信息

• A General Approach to Terminal Allenols
  作者：Shengming Ma、Jinqiang Kuang、Xi Xie

  DOI：10.1055/s-0032-1317949

  日期：——

  demonstrated a very general method for the preparation of essentially any terminal 2,3-allenol from the corresponding alkynols, which may be easily available from propargylic alcohols by alkylation, or from terminal alkynes by deprotonation and 1,2-addition with aldehydes or ketones, and subsequent base-catalyzed triple-bond migration. We have demonstrated a very general method for the preparation of essentially

  摘要 我们已经证明了一种非常通用的方法，可以从相应的炔醇制备基本上任何末端的2,3-丙烯醇，可以很容易地从炔丙醇中通过烷基化获得，也可以从末端炔烃中通过去质子化和与醛的1,2-加成反应轻松获得。酮，以及随后的碱催化的三键迁移。 我们已经证明了一种非常通用的方法，可以从相应的炔醇制备基本上任何末端的2,3-丙烯醇，可以很容易地从炔丙醇中通过烷基化获得，也可以从末端炔烃中通过去质子化和与醛的1,2-加成反应轻松获得。酮，以及随后的碱催化的三键迁移。
• Studies on Electrophilic Reaction of Tertiary 2,3-Allenols with NBS in H₂O or Aqueous MeCN: An Efficient Selective Synthesis of 2-Bromoallylic Ketones, 1,2-Allenyl Ketones, or 3-Bromo-2,5-dihydrofurans
  作者：Jing Li、Wangqing Kong、Yihua Yu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo9018717

  日期：2009.11.20

  Previously, we observed that the electrophilic reaction of 2,3-allenols with X+ (X = Br, I) affords 3-halo-2-alkenals or 2-halo-2-alkenyl ketones in aqueous MeCN (MeCN/H2O = 15:1). However, the reaction of tertiary 2,3-allenols with NBS under these reaction conditions affords a mixture of rearrangement products (aldehydes or ketones) together with 1-bromovinyl epoxides in a low selectivity. Due to

  以前，我们观察到2,3-烯醇与X +（X = Br，I）的亲电反应在水性MeCN（MeCN / H 2 O = 15：1）。然而，在这些反应条件下，叔2，3-烯醇与NBS的反应在低选择性下提供了重排产物（醛或酮）与1-溴乙烯基环氧化物的混合物。由于2-卤代烯丙基酮的合成潜力，我们决定进一步探索该反应。筛选后，我们观察到末端叔2,3-烯醇与NBS在水中的亲电反应可通过Br +的顺序亲电相互作用以高达97％的产率高度选择性地提供2-溴代烯丙基酮与丙二烯部分形成可能具有更取代的C═C键的三元溴中间体，然后进行1,2-芳基或1,2-烷基转移以打开应变的三元环并质子消除形成羰基官能团。当R 1和R 2（与羟基连接的碳原子上的取代基）均为烷基时，这两个基团之一迁移；当R 1和R 2都为烷基时，这两个基团之一被迁移。与1，2-丙二烯基环烷醇一起，观察到扩环反应。R 1是芳基，R 1将仅转移形成2-溴烯丙基酮。有趣的是，在用10滴Et
• 卤代酮类化合物及联烯基促进的环醇的碳碳键断裂制备卤代酮类化合物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112552152A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种卤代酮类化合物及通过联烯基促进的环醇的碳碳键断裂制备卤代酮类化合物的方法。该方法系在催化剂，氧化剂，卤代剂，有机试剂/水的混合溶剂中，高效地将环醇转化为对应卤代酮类化合物。本发明原料简单易得，操作简单，反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好，有优良的区域选择性。
• Halogen-Substituted Allenyl Ketones through Ring Opening of Nonstrained Cycloalkanols
  作者：Penglin Wu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00452

  日期：2021.4.2

  An efficient synthesis of halogen-substituted allenyl ketones via Ag-catalyzed oxidative ring opening of allenyl cyclic alcohols under mild reaction conditions has been achieved. The reaction features a wide substrate scope and excellent regioselectivity. The synthetic potential of the products has been demonstrated by their conversion to stereodefined alkenes and heterocyclic compounds.

  通过在温和的反应条件下，通过Ag催化的烯基环状醇的氧化开环，可以有效合成卤素取代的烯基酮。该反应具有广泛的底物范围和优异的区域选择性。通过将其转化为立体定义的烯烃和杂环化合物，已证明了该产品的合成潜力。