methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 1056476-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]a-Gal1Me；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1056476-04-0
• 化学式: C₆₂H₆₀O₁₄
• 分子量: 1029.15
• InChiKey: UDWRZJBERYQDND-JUDZIUIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-半乳糖苷-2,3,6-三苯甲酸酯 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二甲基二硫 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reagent switchable stereoselective β(1,2) mannoside mannosylation: OH-2 of mannose is a privileged acceptor

  摘要：

  利用一种直接的全苄基硫代糖苷供体对甘露糖苷的 OH-2 进行高δ-严格选择性（>9:1）甘露糖基化的新条件的发现，使δ-甘露糖基寡糖（包括病原体肺炎克雷伯氏菌 O5 抗原的重复三糖基团）的组装成为可能。

  DOI：

  10.1039/b803999m

文献信息

• Reagent switchable stereoselective β(1,2) mannoside mannosylation: OH-2 of mannose is a privileged acceptor
  作者：Katie J. Doores、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b803999m

  日期：——

  The discovery of novel conditions for highly β-stereoselective (>9 : 1) mannosylation of OH-2 of mannosides using a straightforward perbenzylthioglycoside donor has allowed ready assembly of β-mannosyl oligosaccharides including the repeating trisaccharide motif of the O5 antigen of pathogen Klebsiella pneumoniae.

  利用一种直接的全苄基硫代糖苷供体对甘露糖苷的 OH-2 进行高δ-严格选择性（>9:1）甘露糖基化的新条件的发现，使δ-甘露糖基寡糖（包括病原体肺炎克雷伯氏菌 O5 抗原的重复三糖基团）的组装成为可能。