methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-α-D-galactopyranoside | 79233-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(imidazolylthiocarbonyl)-α-D-galactopyranoside；Dgkbubbwmdadmg-nrrucqahsa-；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 79233-80-0
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₉S
• 分子量: 616.648
• InChiKey: DGKBUBBWMDADMG-NRRUCQAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-α-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基O-α-L-鼠李糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷的合成在半乳糖残基的3、4或6位上特别脱氧。

  摘要：

  通过将2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基溴化物与适当保护的甲基α-D-吡喃半乳糖苷的脱氧衍生物缩合来合成标题二糖。通过用N，N'-硫代羰基二咪唑活化被保护的甲基α-D-葡萄糖或半乳糖吡喃糖苷，然后用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈处理，可以实现脱氧。在位置3，当用三-O-苯甲酰化的前体而不是三-O-苄基化的前体进行脱氧更成功。通过甲基3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷的苄基化获得相应的亲核试剂。可以从具有D-半乳糖或D-葡萄糖构型的衍生物开始进行在位置4上脱氧的糖基受体的制备。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84287-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-半乳糖苷-2,3,6-三苯甲酸酯 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxy sugars. Deoxygenation by treatment with N,N'-thiocarbonyldiimidazole/tri-n-butylstannane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a004

文献信息

• Giese, Bernd; Gonzales-Gomez, Juan Antonio; Witzel, Tom, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 1, p. 51 - 52
  作者：Giese, Bernd、Gonzales-Gomez, Juan Antonio、Witzel, Tom

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of deoxy sugars. Deoxygenation by treatment with N,N'-thiocarbonyldiimidazole/tri-n-butylstannane
  作者：James R. Rasmussen、Cheryl J. Slinger、Rebecca J. Kordish、Dana D. Newman-Evans

  DOI：10.1021/jo00337a004

  日期：1981.11
• Synthesis of methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α-d-galactopyranosides specifically deoxygenated at position 3, 4, or 6 of the galactose residue
  作者：Laurence A. Mulard、Pavol Kovác̆、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84287-6

  日期：1994.1

  4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl bromide with suitably protected, deoxygenated derivatives of methyl alpha-D-galactopyranoside. Deoxygenation was achieved via activation of a protected methyl alpha-D-gluco- or galacto-pyranoside with N,N'-thiocarbonyldiimidazole followed by treatment with tributyltin hydride and azobisisobutyronitrile. At position 3, the deoxygenation was more successful when performed with

  通过将2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基溴化物与适当保护的甲基α-D-吡喃半乳糖苷的脱氧衍生物缩合来合成标题二糖。通过用N，N'-硫代羰基二咪唑活化被保护的甲基α-D-葡萄糖或半乳糖吡喃糖苷，然后用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈处理，可以实现脱氧。在位置3，当用三-O-苯甲酰化的前体而不是三-O-苄基化的前体进行脱氧更成功。通过甲基3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷的苄基化获得相应的亲核试剂。可以从具有D-半乳糖或D-葡萄糖构型的衍生物开始进行在位置4上脱氧的糖基受体的制备。