1-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole | 79432-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
• 英文别名: Tetrahydropyrro[2,3-b]-1H-2,3-dihydroindole, 1-acetyl-；1-(2,3a,4,8b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-3-yl)ethanone
• CAS: 79432-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: UVWBEECTIZQTQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 在 磷酸 作用下， 反应 2.5h， 以68%的产率得到N,N'-diacetyl-2,2'-indolylindoline-3,3'-bis(2-aminoethane)
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和色胺的环状互变异构体—4：色氨酸和色胺的环状互变异构体的合成

  摘要：

  Ñ b -Methoxycarbonyltryptophan甲酯（DL-和1- 13）环化为相应的RANs环状互变异构体（14，在各种酸如85％的磷酸或三氟乙酸优良产率）。的顺式环互变异构体（15）形成为较不稳定的和动力学控制的产品，并转换为更稳定的反式异构体（14反应条件下）。用10％硫酸的甲醇溶液处理，将反式异构体（14）还原为13。其他色氨酸和色胺衍生物（6和19a）在相似的酸性介质中也被环化成相应的环状互变异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92088-5

文献信息

• Cyclic tautomers of tryptophans and tryptamines—4
  作者：Mikio Taniguchi、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92088-5

  日期：1981.1

  Nb-Methoxycarbonyltryptophan methyl ester (dl- and l-13) was cyclized to the corresponding rans cyclic tautomer (14) in excellent yield in various acids such as 85% phosphoric acid or trifluoroacetic acid. The cis cyclic tautomer (15) was formed as the less stable and kinetically controlled product and converted to the more stable trans isomer (14) under the reaction condition. The trans isomer (14)

  Ñ b -Methoxycarbonyltryptophan甲酯（DL-和1- 13）环化为相应的RANs环状互变异构体（14，在各种酸如85％的磷酸或三氟乙酸优良产率）。的顺式环互变异构体（15）形成为较不稳定的和动力学控制的产品，并转换为更稳定的反式异构体（14反应条件下）。用10％硫酸的甲醇溶液处理，将反式异构体（14）还原为13。其他色氨酸和色胺衍生物（6和19a）在相似的酸性介质中也被环化成相应的环状互变异构体。